TP-cours Chimie-Groupes caractéristiques

Introduction : Un groupe caractéristique est un groupe d’atomes qui confère des propriétés spécifiques aux molécules qui le possèdent. L’atome de carbone qui porte le groupe caractéristique est appelé carbone fonctionnel. Les molécules qui possèdent le même groupe caractéristique ont des propriétés similaires et constituent une famille.

1 LES FAMILLES DE COMPOSES ORGANIQUES

1.1 Les amines

Les amines contiennent un atome d’azote lié à un ou plusieurs atomes de carbone, le groupe caractéristique est appelé groupe amino.

Il existe plusieurs nomenclatures pour les amines. La plus courante consiste à considérer les amines comme des alkylamines : le groupe amino est le constituant principal de la molécule, la chaîne carbonée est considérée comme greffée dessus.

On distingue trois classes d’amines :

• les amines primaires sont du type R-NH2
• les amines secondaires sont du type R1-NH-R2
• les amines tertiaires sont du type R1-N-R2[pic 1]

Exemples :                                         R3                                                             CH3        [pic 2]

CH3-CH2-CH2-NH2 : …….                        CH3-CH2-NH-CH3 : …….                        CH3-N-CH3 : …….

Propriété : Les amines sont des bases. L’amine R-NH2 appartient alors au couple acide/base : R-NH+3 / R-NH2.

Remarque : En SVT, vous abordez les acides aminés, constituants des protéines. Ces molécules contiennent un groupe amino et un groupe carboxyle (voir 1.4). Les propriétés de chaque groupe sont alors modifiées.

Test de reconnaissance : Introduire dans un tube à essais 0,5 mL d’amine puis quelques gouttes de BBT.

1. Rappeler la propriété du BBT

1. Noter les observations et conclure.

1.2 Les composés halogénés

Les composés halogénés possèdent un groupe caractéristique halogéno : -X . X correspond à un atome de la famille des halogènes (F, Cl, Br ou I). Un composé halogéné peut porter plusieurs atomes d’un halogène.

Le nom d’un composé halogéné s’obtient à partir du nom de l’alcane, duquel il dérive, précédé du nom de l’halogène terminé par « o » et de son indice de position.

Exemples :

CH3F : …….                        CH3-CHI-CH3 : …….                        CH2Br-CH2Br : …….

Test de reconnaissance : Introduire dans un tube à essais 1 mL d’un composé halogéné puis quelques gouttes  de solution alcoolique de nitrate d’argent.

Noter les observations.

1.3 Les composés carbonylés

Les composés carbonylés possèdent le groupe caractéristique carbonyle :   -C-[pic 3][pic 4]

On distingue 2 familles de composés carbonylés :                                 O                                          O[pic 5][pic 6]

Les aldéhydes : le carbone fonctionnel est lié à un hydrogène. La formule générale d’un aldéhyde est alors : R-C-H ou RCHO. Le nom d’un aldéhyde correspond au nom de l’alcane, duquel il dérive, en remplaçant le « e » final par « al ». Il n’y a pas d’indice de position à préciser, le groupe -CHO est forcément en bout de chaîne.

Exemples :         CH3-CHO : …….                        CH3-CH2-CH2-CHO : …….        

                                                                                                                      O[pic 7][pic 8]

Les cétones : le carbone fonctionnel est lié à deux autres atomes de carbone. La formule générale d’une cétone est alors : R-C-R’ ou RCOR’. Le nom d’une cétone correspond au nom de l’alcane, duquel il dérive, en remplaçant le « e » final par « one » précédé, si nécessaire, de l’indice de position du carbone fonctionnel.

Exemples :

        CH3-CO-CH3 : …….                    (nom usuel : acétone)                CH3-CH2-CH2-CO-CH3 : …….

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