Les acides aminés

Chimie  ~  Chapitre 17

LES ACIDES AMINES

Andres

1. Structure des acides aminés[pic 1]

• Formule générale : Le squelette/radical R hydrocarboné porte deux fonctions :

• Fonction amine –NH2 : basique (qui va pouvoir capturer un proton)
• Fonction acide carboxylique –COOH : acide (qui va pouvoir perdre un proton)

• Tous les acides aminés (= acides organiques) sont amphotères (fonction carboxyle + fonction amine) donc qui sont à la fois basiques et acides.

Nombre des acides aminés

• Dans les protéines des êtres vivants : 22 acides aminés différents ont été découverts. On en compte 21 chez l’Homme, les animaux et les plantes (car ils ne possèdent pas la pyrolyse, à la différence des bactéries). Ces acides aminés servent à la synthèse des protéines, ils sont appelés protéinogènes.
• Dans le vivant : plusieurs centaines >800 (ils vont servir à autre chose qu’à synthétiser des protéines, ce sont, exemple, des intermédiaires métaboliques)
• Connus : plusieurs milliers (ils sont utilisés dans l’industrie et peuvent intervenir comme intermédiaire de synthèse pour les molécules utiles, servir dans les médicaments, etc.)

On va régulièrement se limiter aux acides aminés du vivant et des protéines.

Structure des acides aminés[pic 2]

• Caractérisée par la position relative de la fonction amine par rapport à l’acide carboxylique (pour les acides aminés dans la synthèse de protéines) : la fonction amine est toujours située sur le carbone n°2 (= carbone α) des acides aminés (uniquement chez les mammifères).

• Caractérisée par la position relative de la fonction amine (nomenclature ancienne) : ce sont des acides α-aminés.

[pic 3]

[pic 4]

Structure des acides α-aminés des protéines :

Masse moyenne : 110 g/mol (faible)

• Ce sont de petites molécules.

[pic 5]

• Sur les fonctions caractéristiques de ces acides aminés, on observe des phénomènes de modifications des liaisons par les protons (atomes d'hydrogène).
• La véritable représentation de ces acides aminés doit tenir compte du pH. 

Au pH neutre la fonction amine (NH2) se protone et devient NH3+ : c'est une base qui va donc capturer des protons.

A l'inverse, l'acide carboxylique (COOH) se déprotone et devient COO- : c'est un acide qui va donc donner un proton.

Carbone asymétrique[pic 6]

• Il possède 4 liaisons sp équivalentes
• S’inscrit dans un tétraèdre régulier
• Les carbones les plus oxydés sont vers le haut du schéma
• Gauche : fonction amine
• Droite : hydrogène
• Radical R à l’arrière
• Acide L-α-aminés (le substituant horizontal dans ce schéma est à gauche)

• Les acides aminés D sont fréquents dans l’environnement mais ce sont les acides aminés L qui sont majoritaires chez les êtres vivants (99,999%). Il existe tout de même dans notre organisme des enzymes capables de donner des acides aminés D, c’est le cas dans notre cerveau. 

Les acides aminés D et L possèdent généralement les mêmes propriétés chimiques, le seul moyen permettant de les distinguer est donc la rotation de l’axe du plan de la lumière polarisée.

• A l’inverse, lors d’une synthèse chimique on en obtient autant dans la série D que L, c’est donc un mélange racémique.

Structure tridimensionnelle[pic 7]

• Rouge : Oxygène
• Bleu : Amine
• Gris : Carbone
• Blanc : Hydrogène

Cette structure ne correspond pas à la réalité de la molécule en solution car il y a une dissociation, ce n’est qu’un schéma théorique. Si on ne précise pas le pH, il est égal à 7.

1. Rôle des acides aminés

Nombreux :

• Synthèse des protéines : ils servent à fabriquer les polymères des protéines, une protéine est une suite d’acides aminés, liés entre eux par des liaisons peptidiques
• Synthèse des oses 
• Synthèse des nucléotides : ADN, ARN
• Synthèse d’acides gras (lipides)
• Synthèse de molécules plus spécifiques : neuromédiateurs (noradrénaline [dérivé de la tyrosine], le monoxyde d’azote NO [à partir de l’arginine]) et hormones (hormones thyroïdiennes [à partir de la tyrosine])
• Producteurs d’énergie (mais à très faible dose par rapport aux protéines et aux oses, et seulement en cas d’effort prolongé)[pic 8]

Carrefour :

Catabolisme : dégradation des acides aminés

Métabolisme de la fonction amine : s’échange pour donner de l’ammoniac

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