Les acides aminés

Les acides aminés

I- Introduction

Les acides aminés sont à la base de la constitution des protéines et autres peptides, même s'ils n'en sont pas les uniques constituants (voir par exemple l'hème, groupement prosthétique de l'hémoglobine). Cet article se propose de passer en revue les principales caractéristiques communes à tous les acides aminés, ainsi que les propriétés particulières des principaux acides aminés retrouvés dans les molécules du vivant.

II- Structure générale d'un acide aminé

A- Composition chimique

Un acide aminé est une molécule qui est le plus souvent de la forme

c'est en particulier le cas à pH physiologique.

On a donc une molécule possédant deux groupements ionisables : l'un acide (COOH <—> COO- + H+), l'autre basique (NH2 + H+ <—> NH3+). L'atome de carbone sur lequel est fixé le groupement amine -NH2 et le groupement acide carboxylique -COOH est appelé par convention carbone alpha.

Le groupement R correspond à un radical variable selon l'acide aminé considéré. C'est donc lui qui détermine la nature de l'acide aminé puisque le reste est invariant.

Notons que la forme totalement non-ionisée n'existe pratiquement pas car aux pH acides pour lesquels la fonction COOH n'est pas ionisée, la fonction NH2 l'est toujours, et inversement aux pH basiques pour lesquels la fonction NH2 n'est pas ionisée, la fonction COOH l'est toujours.

B- Stéréochimie

Le carbone alpha portant quatre groupements différents, ce carbone est asymétrique. Les acides aminés sont donc des molécules chirales. On a deux isomères possibles : l'un de la série D l'autre de la série L. Il existe une exception : la glycine (voir plus loin).

Il se trouve que tous les acides aminés naturels trouvés dans les molécules du vivant sont de la série L.

III- Les différents acides aminés intégrés lors de la synthèse des protéines

A- Nomenclature

Les acides aminés se différencient les uns des autres par leur radical. On peut donc théoriquement faire une infinité d'acides aminés. Cependant, on constate que chez l'Homme, comme chez de nombreuses espèces, seuls vingt acides aminés différents sont incorporés dans les protéines lors de la traduction. Leur masse molaire moléculaire moyenne est de 110 Da.

Pour plus de commodité, un code international de correspondance à une et trois lettres peut être utilisé pour désigner chacun de ces vingt acides aminés.

IV- Conclusion

La connaissance des acides aminés est importante car ils sont à la base de la construction des protéines, classe majeure parmi les macrocromolécules du vivant. Cependant, les propriétés individuelles peuvent être plus ou moins fortement modifiées en fonction de leur environnement. A l'extrême, les fonctions acide carboxylique et amine portées par le carbone alpha sont presque toutes mobilisées

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