TP chimie organique

TP 1 : Méthodes de purification

I- EXTRACTION

Principe : On réalise une extraction liquide-liquide. Ce type d’extraction permet de séparer un produit du milieu liquide dans lequel il est. Ici, on va s’intéresser à l’extraction de la caféine qui provient du thé. Pour se faire, on va jouer sur la solubilité de cette molécule dans 2 milieux liquides non miscibles. Le composé à purifier (la caféine) est contenu dans un mélange dont le solvant est S (eau distilée), ainsi si on ajout un solvant S’ (non miscible à S, acétate d’éthyle), une partie de la caféine va passer en solution dans S’ (partie plus ou moins importante selon l’affinité de la caféine pour S’).

De nombreuses applications industrielles nécessitent l’utilisation de cette méthode d’extraction telles que la purification du raffinat dans l’industrie pétrolière ou encore dans le processus de la fermentation.  

MANIPULATION 1

• 1ère étape : Infusion

[pic 1]

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• 2ème étape : Relargage

On ajoute environ 3 g de chlorure de sodium au distillat et on agite. La caféine est moins soluble dans l’eau salée que dans l’eau. En ajoutant du chlorure de sodium (sel), on facilite la séparation entre la caféine et l’eau. Cette étape permet de bien dissocier les deux phases du distillat.

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• 3ème étape : Extraction liquide-liquide et dégazage

On verse le mélange dans l’ampoule à décanter.

On mesure environ 20 mL d’acétate d’éthyle pour l’ajouter au contenu de l’ampoule. On verse un solvant non miscible à l’eau (ici l’acétate d’éthyle). Ce solvant doit aussi être soluble avec la caféine (plus grande affinité). L’acétate d’éthyle correspond à ces deux critères, ainsi on distingue clairement les deux phases lors de la décantation.

On bouche l’ampoule puis on agite en dégazant de temps à autre (en évitant de le faire dans la direction d’un camarade s’il y des projections). On laisse ensuite décanter l’ampoule entrouverte, évitant ainsi les surpressions. Dégazer en ouvrant le robinet permet de rééquilibrer la pression interne de l'ampoule (qui augmente à cause de l'évaporation des solvants) et la pression atmosphérique. L’étape 2 et 3 doivent être répétées plusieurs fois, jusqu’à qu’il n’y ait plus de surpression dans l’ampoule à décanter. On laisse ensuite l’ampoule à décanter au repos pour la séparation des deux phases.

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• 4ème étape : Mise en bécher des deux liquides (séparément)

On ouvre le robinet doucement afin de faire couler l’eau (phase inférieure aqueuse) dans le bécher, puis on referme dès qu’on pense avoir retiré toute l’eau possible (sans faire couler la phase organique).

Ensuite on fait couler la solution contenant la caféine (phase supérieure organique) dans un autre bécher.[pic 10][pic 11][pic 12][pic 13][pic 14]

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Il nous reste donc au final deux béchers : l’un contenant la caféine mélangée avec de l’acétate d’éthyle (et des restes d’eau) et l’autre contenant de l’eau et du chlorure de sodium.

Cette étape a permis de séparer les deux « matières » : l’huile et l’eau. On va donc pouvoir à présent se concentrer uniquement sur la molécule qui nous intéresse : la caféine.

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• 5ème étape : Déshydratation

On ajoute une spatule de sulfate de magnésium (dans le bécher contenant la caféine) puis on agite (avec un agitateur) en donnant un mouvement de rotation au liquide. Le sulfate de magnésium  va absorber les dernières traces d’eau restantes dans la solution de caféine ce qui va permettre d’obtenir une solution un peu plus pure et sans eau.

[pic 21]

• 6ème étape : Filtration

On va filtrer notre mélange de caféine, d’acétate d’éthyle et de sulfate de magnésium ayant absorbé l’eau restante. Le mélange avait besoin d’être filtré car l’ajout du sulfate de magnésium a permis d’absorber l’eau restante mais cela a produit de petits morceaux dans la solution. La filtration permet donc de séparer le sulfate de magnésium et la caféine afin d’obtenir une solution plus fluide.

[pic 22]

On transvase notre solution dans un ballon rodé que l’on aura pesé au préalable.

m(ballon)i = 193,76 g

On place le ballon sur le rotavap, qui permet de faire évaporer l’acétate d’éthyle par augmentation de la température et baisse de la pression avec un passage en phase gazeuse et ainsi ne récupérer que la caféine. On pèse ensuite de nouveau le ballon.

[pic 23]   Caféine récupérée après son passage au rotavap

m(ballon)f = 193,7886 g

m(caféine)1 = 193,76 - 193,7886 = 0,0286 g

Rendement d’extraction :   [pic 24]

Coefficient de partage :[pic 26][pic 25]

Exercice complémentaire : [pic 27]

MANIPULATION 2

On refait la même manipulation que précédemment en procédant deux fois de suite à l’extraction (2 x 20 mL d’acétate d’éthyle). Les deux phases organiques sont réunies et on fait subir à l’unique phase le même traitement que celui décrit dans la manipulation 1.

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