Stratégie de synthèse et sélectivité en chimie organique

Chapitre 16 : Stratégie de synthèse et sélectivité en chimie organique

> Coût d’une synthèse : le coût d’une synthèse s’estime à partie des prix des réactifs et des solvants. En cas de chauffage fort ou prolongé, le coût énergétique occasionné doit être pris en compte.

> Pictogrammes de sécurité :

> Choix des paramètres expérimentaux : l’expérimentateur justifie le choix des paramètres expérimentaux pour des raisons simples :[pic 1]

- La température permet de jouer sur l’état physique des composés et est un facteur cinétique.

- La durée de réaction (temps correct pour consommer tous les réactifs.

- Le solvant, qui assure la solubilisation des réactifs (facteur cinétique).

- Le pH, car pour les réactions en solution aqueuse, il peut jouer sur la solubilité des réactifs, être un facteur cinétique ou provoquer des réactions parasites.

> Choix du montage : selon les paramètres expérimentaux choisis, l’expérimentateur opte pour le montage à utiliser :

- L’agitation homogénéise les concentrations et la température ; elle aide aussi à solubiliser les réactifs.

- L’ampoule de coulée permet d’ajouter l’un des réactifs progressivement – pour limiter un échauffement nuisible, par exemple.

- Le montage à reflux permet d’augmenter la température du milieu sans perte par évaporation. La réaction se déroule alors à la température d’ébullition du solvant et les vapeurs de ce dernier se condensent dans le réfrigérant à boules ; des grains de pierre ponce régulent l’ébullition.

        Montage à reflux avec une ampoule de coulée                        Montage à reflux[pic 2][pic 3]

> Choix du traitement du milieu réactionnel : une fois la réaction terminée, le milieu réactionnel doit être traité pour isoler le produit désiré du solvant, des réactifs en excès ou encore des produits non désirés :

- L’extraction avec une ampoule à décanter tire profit de la différence de solubilité des espèces chimiques dans deux solvants non miscibles. Elle permet soit le lavage d’une phase organique, si les impuretés sont solubles en phase aqueuse, soit l’extraction du produit chercher d’une phase aqueuse.

- Le séchage de la phase organique par le sulfate de magnésium ou de sodium anhydres qui capte les traces d’eau présentes en fin d’extraction ou de lavage.

- L’évaporation du solvant tire profit des faibles températures d’ébullition des solvants courants. Elle est réalisée en chauffant sous vide (ou non) dans un évaporateur.

- La filtration sépare un solide d’une phase liquide ; elle peut être réalisée sous vide (Büchner) ou non.

        Extraction avec une ampoule à décanter                                Filtration sous vide

[pic 4]

[pic 5]

[pic 6]

> Choix de la technique de purification : les étapes de traitement conduisent à l’obtention d’un produit dit « brut » mais ne permettent pas toujours de retirer la totalité des impuretés : il faut alors purifier le produit grâce à une technique appropriée :

- La distillation sépare les constituants d’un mélange liquide dont les températures d’ébullition sont différentes.

- La recristallisation élimine des impuretés présentes dans un solide en jouant sur les différences de solubilité du produit et des impuretés dans un solvant en fonction de la température.

- La chromatographie sur colonne sépare les constituants d’un mélange comme le permet une CCM. Elle permet de séparer les produits en plus de les identifier.

> Choix de la technique d’analyse : il existe plusieurs méthodes dont certaines dépendent de l’état physique :

- Pour les solides : mesure de la température de fusion avec un banc Kofler.[pic 7]

- Pour les liquides : mesure de la température d’ébullition ou de l’indice de réfraction, noté n, qui est égal au rapport entre la célérité de la lumière dans le vide sur la vitesse de la lumière dans ce milieu.

...