Différences physico-chimiques de deux stéréoisomères : l'acide fumarique et l'acide maléique

IBRIR Selma BGC 12.1

Compte-rendu de TP2 : Différences de propriétés physico-chimiques de deux stéréoisomères.

Objectifs du TP : Nous possédons deux flacons dont on ne connait pas le contenu. Ils sont tous deux étiquetés « solide A » et « solide B ». Nous savons néanmoins que l’un d’entre eux est l’acide fumarique et que l’autre est l’acide maléique. Des techniciens ont d’autre part préparé deux solutions aqueuses à base de chaque poudre dont les concentrations nous est inconnues. Les objectifs de ce TP seront donc de déterminer quel flacon correspond à quel acide et avec quelle concentration d’acide ont été préparées les deux solutions.

Démarche : Pour ce faire nous réaliserons 3 expériences différentes. A l’aide d’un banc Kofler nous allons pouvoir mesurer la température de fusion des deux solides. La deuxième expérience consistera à différencier les deux solides en comparant leur solubilité dans l’eau. Enfin, nous les différencieront par leurs propriétés acido-basiques en réalisant un titrage pour chaque solution.

1ère expérience : Température de fusion

Nous allons mesurer la température de fusion des deux poudres à l’aide d’un banc de Kofler. Cet appareil est muni d’une plaque chauffante qui présente un gradient de température. On dépose le solide à son extrémité et on le déplace sur la plaque jusqu’à observer le changement d’état.

Protocole expérimental :

• On commence par étalonner le banc de Kofler avec de l’acétylaniline.
• On dépose une petite quantité du 1er solide sur l’extrémité de la plaque la moins chaude.
• On fait avancer le solide sur la plaque à l’aide d’une spatule métallique en formant une ligne diagonale.
• Dès qu’on observe la fusion du solide, on note la température mesurée correspondant à ce changement d’état.
• On répète ce protocole pour l’autre solide.

Résultats expérimentaux : [pic 1]

On observe ci-contre les résultats obtenus pour le solide A. [pic 2]

En faisant avancer le solide A jusqu’au bout de la plaque chauffante on n’observe aucun changement d’état, la poudre est restée solide. La température maximale du banc Kofler étant de 260°C, on en déduit que la température de fusion du solide A est supérieure à celle-ci.

On observe ci-contre les résultats obtenus pour le solide B.

En faisant avancer le solide B sur la plaque, on observe un changement d’état. Le solide devient liquide à 133°C, c’est la température de fusion du solide B.

Interprétation des résultats et conclusion :

Pour savoir à qui appartient chaque température d’ébullition, on va s’intéresser aux interactions intermoléculaires qui sont mises en jeu dans un échantillon macroscopique de chaque acide. On rappelle que les deux acides sont des stéréoisomères de configuration Z et E.

[pic 3][pic 4]

                                  Acide fumarique                                  Acide maléique

En observant la formule de l’acide fumarique ci-dessus on peut dire que la configuration E de la molécule ne permet pas la formation de liaisons hydrogène intramoléculaires. En effet les groupements OH sont trop éloignés. En revanche elle permet donc la formations de liaisons hydrogène intermoléculaires en grand nombre.

Pour l’acide maléique c’est le contraire. La configuration Z de la molécule permet des liaisons hydrogène intramoléculaires et donc moins de liaisons hydrogènes intermoléculaires.

Or on sait que les liaisons hydrogène intermoléculaires, étant difficiles à rompre, permettent l’augmentation des températures de changement d’état donc de la température de fusion.

On en conclut que l’acide possédant des liaisons hydrogène intermoléculaires aura une température de fusion plus élevé que l’autre. Le solide A ayant une température de fusion de 287°C, il s’agit de l’acide fumarique. Le solide B lui a une température bien inferieure (=133°C), il s’agit de l’acide maléique.

2ème expérience : Solubilité dans l’eau

Nous allons désormais tester la solubilité des deux solides.

Protocole expérimental :

• On commence par tarer une capsule de pesée sur une balance et on pèse 0,75g de solide A.
• On les introduit dans une fiole jaugée de 50mL à l’aide d’un entonnoir.
• On complète la fiole au 2/3 avec de l’eau permutée.
• On la bouche et on la remue en retournant la fiole afin d’accélérer la dissolution du solide dans l’eau.
• On complète d’eau jusqu’au trait de jauge et on rebouche pour agiter et homogénéiser.
• On répète toutes les étapes précédente cette fois avec le solide B.

Résultats expérimentaux :

[pic 5][pic 6]

En observant les photos ci-dessus on peut dire que la solution dans la fiole contenant l’acide B est limpide tandis que dans la fiole A il reste du solide qui ne s’est pas dissous.

 Interprétations des résultats et conclusion :

[pic 7][pic 8]

                          Acide fumarique                                                      Acide maléique

Certaines liaisons de l’acide fumarique portent des moments dipolaires mais ils sont de même direction et de sens opposés alors ils s’annulent. La molécule possède donc un moment dipolaire nul, elle est donc apolaire.

Certaines liaisons de l’acide maléique portent des moments dipolaires, et par addition, le moment dipolaire de ma molécule est dirigé vers le bas (comme indiqué sur le schéma). Cette molécule est donc polaire.

Or nous savons que les molécules polaires se dissolvent bien dans les solvant polaires et qu’au contraire les molécules apolaires se dissolvent mal dans les solvant polaires. Nous savons également que l’eau est solvant polaire.

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