Analyse de rapport de laboratoire sur l'aspirine

Meriem Khalfoun

Nicolas Delorme

Thomas Goddaert

gr: 0018

Projet Aspirine

Travail présenté à Madame Odette Harvey

Chimie générale: la matière

202-NYA-05

Département de Chimie

Programme Sciences de la nature

Cégep de Ste-foy

29 novembre 2016

Table des matières

Introduction                                                                        p. 2

Cadre théorique                                                                        p. 2

Matériel                                                                                p. 7

Manipulations                                                                        p. 7

Donnés et calculs de la Partie A                                                p. 7

Donnés et calculs de la Partie B                                                p. 9

Donnés et calculs de la Partie C                                                p. 10

Discussion                                                                        p. 12

Conclusion                                                                        p. 14

Médiagraphie                                                                        p.15

Introduction:

  Plusieurs médicaments peuvent être retrouvés dans la nature, mais nombreux peuvent être difficiles à extraire ou bien peuvent comporter des effets secondaires. La synthétisation des molécules peut répondre à ces contraintes. En effet, il est plus rentable économiquement de synthétiser la plupart des composés organiques et en modifier légèrement la structure chimique des molécules, afin de changer certaines de leurs propriétés. Cela permet de fabriquer une quantité beaucoup plus grande du composé à l’étude dans un laps de temps plus court. Le composé actif de l’aspirine est l’acide acétylsalicylique ou AAS et est généralement synthétisé. L’AAS sert comme analgésique, antipyrétique et anti-inflammatoire. C’est un composé organique qui est synthétisé grâce à l’estérification de l’acide salicylique (AS), à des fins de confort pour les consommateurs afin de leurs éviter des brûlures d’estomac causé par l’AS.

 Le but de cette expérience est de synthétiser de l’acide acétylsalicylique à partir d’acide salicylique, d’isoler de l’AAS de comprimés d’Anacin ® , puis de purifier l’AAS obtenu par les deux méthodes. Enfin, il faut vérifier la pureté des AAS expérimentaux à l’aide de la chromatographie sur couche mince et par la mesure de leurs températures de fusion.

 Les méthodes utilisées afin de synthétiser l’AAS sont l’estérification de la fonction alcool de la molécule d’acide salicylique avec de l'anhydride acétique comme réactif, le chauffage à reflux, puis la filtration par gravité.

 Les méthodes utilisées afin d’isoler l’AAS de comprimées d’Anacin ®, sont  le broyage avec un mortier et un pilon, l’exploitation des différentes solubilités et le chauffage dans un bain-marie. Afin de purifier les AAS expérimentaux, les méthodes utilisées sont la recristallisation, la filtration par gravité et la filtration sous pression réduite.

 Les méthodes utilisées afin de vérifier la pureté des produits extrait et synthétisé sont le test du fer, la chromatographie sur couche mince puis le calcul du Rf et la mesure du point de fusion à l’aide d’un appareil à point de fusion.

Cadre théorique:

  L’acide salicylique est un médicament très ancien qui originellement était extrait d’écorce de Saule. Par contre, celui-ci pouvait être très irritant pour la paroi stomacale et ne pouvait pas être administré pour une longue période de temps. Pour ces raisons, des chimistes ont apporté une modification dans la structure de la molécule de l’acide salicylique en transformant la fonction alcool en ester. Ce fut la naissance de l’acide acétylsalicylique qui est moins agressif pour l’estomac tout en gardant ces effets médicinaux telle que ses effets analgésiques, antipyrétique et anti-inflammatoire . L’aspirine fut brevetée en 1899 par la compagnie Breyer.

Partie A:

 La méthode utilisée afin de synthétiser de l’acide acétylsalicylique est l’estérification de la fonction alcool de l’acide salicylique avec de l’acide acétique comme réactif, le tout en milieu acide. On obtient alors de l’acide acétylsalicylique et de l’acide acétique. [pic 1]

      Il est possible de calculer la masse théorique d’acide acétylsalicylique obtenue à la fin de la réaction, à l’aide d’un calcul stoechiométrique. En effet, en connaissant la masse d’acide salicylique utilisée pour la réaction, il est possible de savoir le nombre de moles d’acide salicylique grâce à sa masse molaire (138,13 g/mol). Puis, grâce à l’équation chimique ci-dessus, le nombre de mole d’acide acétylsalicylique par mole d’acide salicylique peut être déduit, ce qui donne un rapport un pour un. Ensuite, il suffit de calculer la masse d’acide acétylsalicylique théoriquement obtenu grâce à sa masse molaire (180,17 g/mol). On obtient donc une masse théorique d’acide acétylsalicylique de 6,605g. (voir section calculs p.8)[pic 2]

  Il est à noter que, puisque l'estérification n’est pas efficace à 100%, un surplus d’anhydride est ajouté et de l’acide sulfurique concentré agit comme catalyseur afin d’augmenter le rendement de la réaction.

  La réaction de synthèse se fait dans un montage de chauffage à reflux, afin d’optimiser la réaction. Le chauffage à reflux sert à chauffer plus rapidement sans perdre de liquide par évaporation. En effet, comme le réfrigérant est placé à la verticale sur le bord du col du ballon, les vapeurs créées sont condensées dans le réfrigérant et puis retombe dans le ballon. Cela peut être utile pour des réactions qui s’effectuent mieux en phase gazeuse ou celles qui nécessitent de longues périodes de chauffage.[pic 3]

...