Tp chimie

                 TP chimie 1ère année [pic 1]

TP N° 3 : Modèles moléculaires, apprendre la stéréochimie

Rappel !

Les isomères : ce sont des molécules ayant la même formule brute.

Isomérie de constitution : on appelle isomères de constitution, deux molécules qui possèdent la même formule brute mais ont des formules développées planes différentes.

• Isomérie de fonction : les isomères de fonction ont des groupements fonctionnels différents.
• Isomérie de position : les isomères de position ont la même fonction, mais le groupement fonctionnel est porté par des carbones différents de la chaine carbonée.
• Isomérie de squelette ou de chaîne : L’enchainement des atomes sur le squelette carboné est diffèrent.

Isomérie de conformation

Deux conformères représentent la même molécule, dans des dispositions spatiales différentes. Le passage d'une conformation à une autre se fait par simple rotation autour d'une liaison simple (liaison σ), sans rupture de liaison.

Stéréoisomérie: sont des molécules ayant la même formule développée plan mais que leurs atomes occupent des positions différentes dans l'espace.

Représentation de Cram :

Elle consiste à représenter une liaison par convention :

[pic 2]

Représentation de Fischer[pic 3]

• La position en haut est réservée au carbone le plus oxydé.
• La chaine verticale comporte la chaine de carbone la plus longue.

Représentation de Newman

Pour représenter une molécule dans une projection de Newman il faut

 Regarder la molécule dans l'axe d'une liaison simple carbone-carbone,

 donc soit à gauche ou à droite.

[pic 4]

Isomérie optique et chiralité d’une molécule :

Chiralité : Une molécule est dite chirale, si elle n'est pas superposable à son image dans un miroir plan. Une molécule contenant un carbone asymétrique (C*) est chirale. Un C* asymétrique est un carbone tétraédrique hybride (sp3) lie a 4 atomes (ou groupements d’atomes) différents : Les 2 stéréoisomères, images non superposables, sont appelés énantiomères ou isomères optiques.

Activité optique : Deux énantiomères purs font dévier le plan de la lumière polarisée d’une valeur égale mais en sens opposé. On dit que ces molécules sont optiquement actives.

La configuration d’un carbone asymétrique :[pic 5]

Pour déterminer la configuration absolue d’un C*, on classe les 4 atomes liés au C* par leur numéros atomiques (Z) décroissants. Si la molécule tourne vers la droite, la configuration est R, si c'est vers la gauche la configuration est S.

Isomérie géométrique:

 Elle est due à la présence d’une insaturation dans une molécule organique.

 Diastéréoisomérie :

Les diastéréoisomeres sont des stéréoisomères de configuration qui ne sont pas image l'un de l'autre dans un miroir.

La diastéréoisomerie peut être due, soit à :

• Présence d’une double liaison.
• Existence de plusieurs carbones asymétriques.

Règle : si une molécule contient n carbones asymétriques, le nombre de stéréo-isomères est 2n [pic 6]

Exemple

 Diastéréoisomères de configuration Z et E dans le cas d’une liaison double C=C :

Un stéréoisomère Z a ses groupements les plus importants du même côté de l’axe C=C . Un stéréoisomère E a ses groupements les plus importants de chaque côté de l’axe C=C.[pic 7]

[pic 8]

Un composé méso : la forme méso se définit par les critères suivants :

1) Présence de deux carbones C*

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