TP Oxydo reduction

TP OXYDO-REDUCTION

Objectif:

Le but de notre travail est de réaliser l'oxydation nitrique d'une a-cétone-alcool (la benzoïne ) en a-dicétone (le benzile), que l'on réduira ensuite en a-diol (le dihydrobenzoine) . Les produits obtenus à la fin de l'expérience seront purifiés par cristallisation. 

Méthode:

Nous procédons en deux étapes :

1ere: Afin d'oxyder en benzile, on chauffe 4g de benzoine dans un ballon avec 20ml d'acide acétique et 10ml d'acide nitrique pendant 40min. On verse ensuite dans le mélange réactionnel 150ml d'eau froide afin de le refroidir. Le mélange est agité dans un bécher contenant de l'eau glacé et il se forme un précipité jaune qui sera essoré, lavé puis recristallisé grâce à 15ml 'éthanol. Ces cristaux obtenus sont donc du benzile.

2eme: Pour réaliser la réduction en dihydrobenzoine, on dissous à chaud dans un erlen 1g de notre benzile obtenu dans 10ml d'éthanol. On refroidi rapidement puis on ajoute 0,2g de NaBH4. On rajoute 10ml d’eau après 10min puis on arrête le chauffage. Notre mélange n'étant pas trouble on n’a pas eu à le filtrer. On rajoute 20ml d'eau et des cristaux incolores se forment. Ceux-ci étant le dihydrobenzoine.

Résultats :

Obtention de la benzoine

a) Nombres d'oxydation dans les carbones du -CHO, -CO, -CHOH

            2C6H5-CHO = C6H5-CO-CHOH-C6H5 

Dans la réaction deux molécules de benzaldéhyde réagissent pour former la benzoine.

_ CHO molécule donc Σ(n.o)=0

n.o(C) + n.o(O) + n.o(H) = 0

n.o(C) = -n.o(O) - n.o(H) = -(-II) - (+I)

n.o(C) = +I

_CO molécule donc Σ(n.o)=0

n.o(C) + n.o(O) =0

n.o(C) = -n.o(O) = -(-II)

n.o(C) = +II

_CHOH molécule donc Σ(n.o)=0

n.o(C) + n.o(O) + 2n.o(H)=0

n.o(C) = -n.o(O) - 2n.o(H) = -(-II) - 2(+I)

n.o(C) = 0

b) On passe de +I à +II pour l'un des aldéhydes qui est oxydé en cétone. Pour le deuxième aldéhyde on passe de +I à 0, il est réduit en alcool.

L'aldéhyde joue donc à la fois un rôle de réducteur et d'oxydant dans cette réaction. La formation de benzoine est ici due à une réaction de dismutation.

Equations bilan:

   3 (C6H5-CHOH-CO-C6H5 ==== C6H5-CO-CO-C6H5 + 2H+ 2e-)

+     2(NO3- + 4H+ +3e-             ====  NO + 2H2O)

____________________________________________

  3C6H5-CHOH-CO-C6H5 + 2NO3- + 8H+ ===== 3C6H5-CO-CO-C6H5 + 6H+ + 2NO + 4H2O

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