Nomenclature des molécules organiques TP

TP 5 : Nomenclature des molécules organiques

Comment nommer les molécules organiques ?

[pic 1]

Document 1 : Les différents types de chaînes carbonées

Une chaîne carbonée d’une molécule organique correspond à l’enchaînement des atomes de carbone. Cette chaîne peut être :

• Linéaire : si les atomes de carbone sont tous liés les uns à la suite des autres sans former de cycle. Un atome de carbone est donc lié à 0, 1 ou 2 autres atomes de carbone.
• Ramifiée : si au moins atome de carbone de la chaîne est lié à 3 ou 4 autres atomes de carbone
• Cyclique : si l’enchaînement des carbones est refermé sur lui-même

Partie 1 : La nomenclature des alcanes[pic 3]

Document 2 : Les hydrocarbures

La chimie organique correspond à la chimie des composés du carbone.

Un hydrocarbure est une molécule composée exclusivement d’atomes de carbone et d’atomes d’hydrogène.

[pic 4]

Document 3 : Les alcanes

Un alcane est un hydrocarbure qui ne présente que des liaisons simples. Les alcanes sont des hydrocarbures saturés (en hydrogène). Un alcane non-cyclique a pour formule brute : CnH2n+2. 

n est le nombre d’atomes de carbone présents dans la molécule.

Les noms des 6 premiers alcanes linéaires sont donnés dans le tableau suivant ; ils ont tous la terminaison « ane » :

Le nom d’un alcane se forme à partir d’un préfixe et d’une terminaison –ane.

Préfixe et nombre d’atomes de carbone :

[pic 5]

S’approprier

1. Donner les formules brutes des alcanes donnés en exemples ci-dessus.
2. Parmi ces alcanes, l’un est linéaire, deux sont ramifiés et un est cyclique. Les identifier
3. Donner les formules brute et développée du méthane.
4. Donner les formules brute et semi-développée du propane.
5. Donner les formules brute et topologique du pentane

[pic 6]

Document 4 : Les alcanes ramifiés

Pour nommer un alcane ramifié, on procède en 3 étapes :

Étape 1 : rechercher la chaîne carbonée linéaire la plus longue : c’est la chaîne principale.

Les autres fragments de la molécule, nommés groupes « alkyles », forment les ramifications.

Étape 2 : Le nom des premiers groupes alkyles dérivent du nom de l’alcane en remplaçant –ane par –yle.

        Noms des principaux groupes alkyles :

Étape 3 : numéroter les atomes de carbone de la chaîne principale de manière à ce que le numéro (ou indice de position) de l’atome de carbone porteur du groupe alkyle soit le plus petit possible. La somme des indices de positions présents dans le nom doit être la plus petite possible.

On peut maintenant écrire le nom systématique de la molécule :

On ajoute en préfixe au nom de l’alcane correspondant à la chaîne principale dans l'ordre alphabétique les noms des ramifications précédés de leur indice de position.

Remarque : Si la molécule présente plusieurs groupes alkyles de même nature, le nom de la ramification est précédé d'un préfixe multiplicateur (di, tri, tétra..)

À noter : Dans le nom d’une molécule organique, deux chiffres sont obligatoirement séparés par une virgule alors qu’un chiffre et une lettre le sont par un tiret. Le nom complet forme un mot unique (donc pas d’espace).

Exemple :

[pic 7]

Cet alcane possède une chaîne carbonée la plus longue à 6 carbones qu’on numérote de la droite vers la gauche. Cet alcane possède deux groupements « méthyl » porté par les carbone n°2 et n°5 et un groupement « éthyl » par le carbone n°3.                                 Il s’agit donc du 3-éthyl-2,5-diméthlyhexane.

Réaliser

1. En utilisant l’animation suivante, déterminer le nom des alcanes suivants http://chimie.ostralo.net/nomenclature_alcanes/nomenclature_alcanes.htm 

Réaliser

1. Ecrire la formule semi-développée du 3-éthyl-3,4-diméthylhexane.

Analyser / Raisonner

1. En utilisant l’animation suivante, relier la formule semi-développée au nom

http://www.ostralo.net/4_exercices_jeux/premiereS_chimie/chimIIB1/exo_alcanes.swf 

...