Séquence De Physique

Séquence 2 : Spectroscopies

1) prérequis

A)objectifs de la séquence

-Reconnaître les fonctions alcène, alcool, aldéhyde, cétone, acide carboxylique, ester, amine, amide.

-Utiliser le nom officiel d’une espèce chimique organique pour en déterminer les groupes caractéristiques et le squelette carboné.

-Extraire et exploiter des informations sur différents types de spectres et sur leurs utilisations.

-Identifier des groupes fonctionnels par analyse d’un spectre IR à l’aide de tables de données ou de logiciels.

-Associer un groupe fonctionnel à un suffixe dans une molécule donnée, pour les fonctions alcène, alcool, aldéhyde, cétone, acide carboxylique, ester, amine, amide.

-Mettre en œuvre un protocole expérimental pour caractériser une espèce colo- rée.

-Exploiter des spectres UV-visible. Relier un spectre RMN simple à une molécule organique donnée, à l’aide de tables de données ou de logiciels.

-Identifier les protons équivalents. Relier la multiplicité du signal au nombre de voisins. Connaître les règles de nomenclature des squelettes carbonés.

B)absoption d’énergie par un atome

L’énergie E d’un photon (en J) est liée à la fréquence v du rayonnement par la relation :

E =

E est exprimé en joules (J), ν en hertz (Hz) et λ en mètres (m).

c est la célérité de la lumière dans le vide égale à 3.108 m.s–1. 


h est la constante de Planck égale à 6,63.10-34 J.s (sa valeur est donnée dans les exercices). 


L’absorption d’énergie lumineuse par un atome ne peut se faire que si l’éner- gie du photon permet une transition d’un niveau En à un niveau supérieur Ep tel que :

^E =

Ce mécanisme de transfert d’énergie s’applique à toutes les ondes électroma- gnétiques (rayons γ, rayons X, UV, visible, IR, micro-ondes, ondes radio) et peut se généraliser à d’autres particules à l’échelle atomique (électrons, noyaux, atomes, molécules...) dans différentes circonstances.

E (en eV)

C) spectres d’absorption d’une substance et absorbance

Lorsque de la lumière traverse une substance, elle est en partie absorbée par celle-ci, l’autre partie traverse la substance (elle est transmise).

Les solutions aqueuses colorées donnent, en particulier, des spectres d’absorp- tion.

L’absorption de lumière par une substance en solution augmente avec la concen- tration de cette substance.

L’absorption de lumière est quantifiée par une grandeur physique appelée absor- bance et notée A. L’absorbance est une grandeur sans dimension (sans unité).

n dessous d’une certaine valeur (A = 1,6), l’absorbance d’une espèce colo- rée en solution est proportionnelle à sa concentration en solution (loi de Beer-Lambert) :

A = k.C


avec k : constante de proportionnalité

et C : concentration molaire (mol.L-1)

D) groupes caractéristiques, familles et fonctions

1. Reconnaître les fonctions alcène, alcool, aldéhyde, cétone, acide carboxylique, ester, amine, amide

c’est un ensemble d’atomes liés entre eux et dont un au moins n’est pas un atome de carbone.
Ce groupe d’atomes confère à la molécule qui le porte des propriétés particulières.

Les composés organiques peuvent être classés par famille en fonction de leurs propriétés chimiques ; en effet, on remarque que certains composés réagissent de manière similaire vis-à-vis d’un réactif donné.
Cette analogie de comportement trouve son origine dans une analogie de struc- ture : les molécules d’une même famille possèdent le même groupe caractéristique. Un groupe caractéristique est un atome ou un groupe d’atomes qui caractérise la famille.

Les principaux groupes caractéristiques sont :

NOM Alcool Amine Carbonyle

Formule développée

NOM Carboxyle Ester Amide Éther-oxyde

Formule développée

2. Les alcools

Considérons l’alcane le plus simple : le méthane CH4 et remplaçons un atome d’hydrogène H par un groupe d’atomes O-H.

Nous obtenons une nouvelle molécule de formule développée :

La molécule obtenue s’appelle le méthanol ; c’est le plus simple des alcools.

On appelle alcool un composé dans lequel un groupe caractéristique hydroxyle -OH est lié à un atome de carbone ne formant que des liaisons covalentes simples (c’est-à-dire 4 liaisons avec 4 atomes).

Un alcool est donc caractérisé par la présence de la structure :

appelée fonction ou groupe caractéristique alcool.

L’atome de carbone qui est lié au groupe OH est appelé carbone fonctionnel. Celui-ci peut être lié à des atomes d’hydrogène ou à des groupes alkyles.

La chaîne principale est la chaîne d’atomes de carbones la plus longue contenant le carbone fonctionnel. La numérotation de la chaîne est choisie de façon que le carbone fonctionnel ait le numéro le plus petit.
Le nom de l’alcool est celui de l’alcane correspondant suivi du numéro du car- bone fonctionnel et suivi du suffixe « ol ».

3. Les dérivés carbonylés

1. Groupe carbonyle

Les dérivés carbonylés possèdent le même groupe caractéristique : le groupe

carbonyle de formule :

Le carbone fonctionnel est doublement lié à un atome d’oxygène ; le groupe carbonyle est plan : les angles entre

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