La caféine

3.2 CORPS DES DONNEES :

3.2.S Substance active :

3.2.S.1 Information générale :

3.2.S.1.1 Nomenclature

Dénomination Commune

Internationale (DCI)

caféine

Nom latin

Coffeinum

Nom IUPAC

1, 3, 7-triméthyl-3,7-dihydro-1H-purine-2,6-dione.

Autres dénominations

Méthyltheobromine

Numéro CAS

58-08-2

3.2.S.1.2 Structure

DCI

Caféine

Formule chimique

C8H10N4O2

Structure chimique

Masse moléculaire (g•mol−1)

194,2 g.mol-1

3.2.S.1.3 Propriétés générales

Mécanisme d’action :

La caféine est un psychostimulant qui a pour principaux effets d'accélérer le rythme cardiaque au bout de quelques minutes puis de provoquer une sensation de réveil. Cette sensation se manifeste par un blocage des récepteurs de l'adénosine, neurotransmetteur inhibiteur.

Propriétés physiques :

Aspect: poudre cristalline, blanche ou sensiblement blanche ou cristaux soyeux, blancs ou sensiblement blancs.

Solubilités: assez soluble dans l’eau, facilement soluble dans l’eau bouillante, peu soluble dans l’éthanol à 96%. La caféine se dissout dans les solutions concentrées de benzoates ou de salicylates alcalins. La caféine se sublime facilement.

Point de fusion: 234 à 239 °C

3.2.S.2 Fabrication :

3.2.S.2.1 Fabricants

La caféine est fabriqué par FAGRON est le lot utilisé est le 11D15-B03-263037.

Fagron SAS

30 Boulevard Ornano

F-93200 Saint-Denis

www.fagron.fr

TEL: +33 (0) 810 888 000

FAX: +33 (0) 810 064 187

e-mail : info@fagron.fr

3.2.S.2.2 Description du procédé de fabrication et contrôles en cours

Synthèse par extraction :

L’extraction de la caféine est un procédé qui a été réalisé par dioxyde de carbone supercritique qui est un excellent solvant apolaire pour la caféine. Le processus d'extraction est le suivant : le dioxyde de carbone (CO2) passe au travers des grains de café à des températures supérieures à 31,1 °C et des pressions supérieures à 73 atm. Sous ces conditions le CO2, qui est dans un état supercritique, a les propriétés d'un gaz, ce qui lui permet de pénétrer profondément dans les grains de café, mais a également celles d'un liquide qui dissout 97-99 % de la caféine. Le CO2 chargé de caféine passe ensuite au travers d'un jet d'eau sous haute pression pour en retirer la caféine. La caféine est ensuite isolée par distillation. (réf. 4)

3.2.S.2.3 Contrôle des matières de départ

Non applicable

3.2.S.2.4 Contrôle des étapes critiques et des produits intermédiaires

Non applicable

3.2.S.2.5 Validation et/ou évaluation des procédés

Non applicable

3.2.S.2.6 Développement du procédé de fabrication

Non applicable

3.2.S.3 Caractérisation :

3.2.S.3.1 Élucidation de la structure et d’autres caractéristiques

La caféine est une molécule de la famille des méthylxanthines, qui comprend également la théophylline et la théobromine. Sous sa forme pure, elle consiste en une poudre blanche d'un goût extrêmement amer. Ce composé comprend un cycle pyrimidine fusionné à un cycle imidazole. La caféine est modérément soluble dans l'eau et les solvants organiques. À haute température, la solubilité de la caféine dans l'eau augmente. La caféine, stable dans les milieux relativement acide et basique, est une base faible et peut réagir avec des acides pour donner des sels. Cependant dans une solution aqueuse normale, elle n'est pas ionisée. Dissoute, elle peut être présente sous forme de dimères ainsi que de polymères. La caféine est une substance absorbant dans l'UV avec un maximum à la longueur d'onde de 275 nm. (réf.1)

• Caractérisation physicochimique

Masse moléculaire : 194,2 g/mol

Teneur : 98,5 % à 101,5 % (substance desséchée)

Aspect : poudre cristalline, blanche ou sensiblement blanche ou cristaux soyeux, blancs ou sensiblement blancs.

Solubilité : assez soluble dans l’eau, facilement soluble dans l’eau bouillante, peu soluble dans l’éthanol à 96%. La caféine se dissout dans les solutions concentrées de benzoates ou de salicylates alcalins. La caféine se sublime facilement.

Point de fusion : 234°C à 239°C

Analyses Normes Résultats

Spectrométrie d’absorption dans l’infrarouge (2.2.24) Comparaison avec le spectre de la caféine SCR Conforme (voir annexe 1)

3.2.S.3.2 Impuretés

Les impuretés des substances actives sont détectées par les essais de la monographie. La quantité des impuretés est limitée par le critère d’acceptation applicable aux impuretés spécifiques ou impuretés non spécifiées, ou par les dispositions de la monographie générale Substances pour

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