Quels sont les enjeux d’hier et d’aujourd’hui de la synthèse des esters en parfumerie ?

Sujet 1 Physique-Chimie

Quels sont les enjeux d’hier et d’aujourd’hui de la synthèse des esters en parfumerie ?

Introduction :

La parfumerie moderne naît à la fin du 19ème siècle. On peut définir un parfum comme une association de substances odorantes. Un parfum est un mélange obtenu par dissolution de composés odorants, naturels ou synthétiques dans un solvant assez volatil, l’éthanol. Ces substances odoriférantes sont extraites des végétaux (huiles essentielles), des animaux (ambre, musc ..) ou synthétisées.

Les parfums naturels, très chers car difficiles à extraire et à purifier, sont souvent remplacés par des produits chimiques synthétiques moins coûteux, comme par exemple les esters.

Historiquement, ce sont les chimistes Marcellin Berthelot et Léon Péan de Saint-Gilles qui se sont intéressés aux réactions d’estérification. Ils sont à l’origine des notions d’équilibre chimique et de réaction limitée. Ils se sont intéressés au mélange d'acide éthanoïque et d'éthanol permettant de former l’éthanoate d’éthyle (odeur fruitée). Depuis cette découverte, les chimistes se sont intéressés à ce nouveau procédé en synthétisant d’autres molécules odorantes. Victor Grignard reçoit le prix Nobel de chimie avec Paul Sabatier en 1912 après avoir mit au point une méthode de synthèse révolutionnaire (voir notes).

On va donc se demander quels sont les enjeux d’hier et d’aujourd’hui de la synthèse des esters en parfumerie ?

1- Les esters

Tout d’abord qu’est ce qu’un ester ?

En chimie organique, un ester est un dérivé d'acide carboxylique. Ce composé se caractérise par un groupe fonctionnel -(C=O)-O- où le carbone porteur de la fonction, entouré de deux chaînes carbonées, est relié simultanément à un oxygène par une double liaison, à un second oxygène par une liaison simple (voir sur le support).  Le nom de l'ester comporte deux parties. L'une provient de l'acide carboxylique dans lequel on remplace la terminaison -oïque par -oate ; l'autre de la chaîne carbonée de l'alcool auquel on ajoute la terminaison -yle.  Par exemple : l’acétate de 2-phényléthyle à odeur de rose provient de l’acide éthanoïque et 2-phényléthanol.

Les esters sont très répandus dans la nature. Les esters sont des espèces chimiques qui ont souvent une odeur agréable (rose, jasmin, lavande…). Ils sont parfois à l’origine d’arômes naturels fruités et sont très fréquemment synthétisés pour être utilisés comme arômes alimentaires, l'acétate d'isoamyle dans la banane, le butanoate de méthyle dans la pomme ou encore l'éthanoate d'octyle dans l'orange…Ou encore l’arôme artificiel de banane que l’on retrouve dans les bonbons Haribo...l’acétate d’isoamyle que j’ai pu synthétisé au laboratoire en préparation de ce Grand Oral.

2-Synthèse des esters

En parfumerie, pour pouvoir obtenir un parfum de synthèse, les chimistes doivent synthétiser les esters. Les esters sont obtenus par estérification, action d'un acide carboxylique (ou d'un de ses dérivés) sur un alcool avec formation d'eau, soit la réaction :

acide + alcool ➡️ ester + eau.

Pour réaliser estérification de l’acétate d’isoamyle aussi appelé ….j’ai placé l’acide éthanoïque et l’alcool isoamylique dans un ballon que l’on fait chauffer grâce à un montage à reflux (voir schéma sur le support). Le choix du montage à reflux permet d’augmenter la vitesse de réaction grâce à l’augmentation de la température et de pouvoir faire cela sans perdre de matière, ni de réactifs, ni de produits formés.

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