TD de chimie L1 SVT

UNIVERSITE CLAUDE BERNARD LYON I Département de Chimie-Biochimie

TRAVAUX DIRIGES DE CHIMIE ORGANIQUE

BIOMOLECULES A

1ere séance : Structure de Lewis-méthode VSEPR-hybridation

I- Donner les structures de Lewis des molécules suivantes :

a) CHCl3        b) C2H3N        c) NH4+        d) C2H2

II- Donner les structures de Lewis des molécules suivantes ainsi que la géométrie prévue par la méthode VSEPR.

a)  CH4N2O        b) [HCO2] -        c) CH2O

III- Représenter la structure de Lewis des deux molécules suivantes en indiquant les charges si nécessaires. (CO2 ; NH2OH) puis indiquer la géométrie (ou arrangement) du carbone pour le CO2 et de l’azote pour NH2OH en utilisant la méthode Gillespie (VSEPR) en précisant également le type associé (AXnEm).

III- La capsaïcine, dont la formule suit, est l’élément actif du poivre de Cayenne :

O

H3CO[pic 1][pic 2][pic 3] N [pic 4][pic 5]

[pic 6]

H

HO

Repérer dans cette structure, un exemple de liaisons ou atomes répondant aux définitions suivantes :

1. donner sa formule brute

1. un atome de carbone hybridé sp2

1. un atome de carbone hybridé sp3

1. une liaison entre atomes d’état d’hybridation différent

1. identifier toutes les fonctions présentes

2ème séance : Nomenclature-écriture des formules

I- Nommer les molécules suivantes :

[pic 7]

O

[pic 8][pic 9]

c)        [pic 10][pic 11]OH

[pic 12]

OH

II- Trouver les isomères de fonction correspondant à la formule brute C3H6O et préciser la nomenclature de chacun d’eux.

III- Donner les formules semi-développées et topologiques des 4 composés suivants :

1. but-2-yne-1,4-diol

1. acide 2,4-dichlorohexanoïque

1. 7-Hydroxy-5,5-diméthylhept-3-énal

1. 2-hydroxycyclohex-5-én-1-one

3ème séance : Représentations-Conformations

I- a) Ecrire, en représentation de Newman, toutes les conformations remarquables du 2-méthylbutane, autour de l’axe C2-C3.

1. Les classer par ordre d’énergie potentielle décroissante

1. En déduire l’allure du diagramme de variation de l’énergie potentielle en fonction de l’angle de torsion α.

II-        a) Soit le 1,3-dichlorocyclohexane représenté ci-après :

[pic 13]

Cl        Cl

Représenter en conformation chaise, les conformations de l’isomère cis et de l’isomère trans.

Préciser quelle est la conformation la plus stable s’il y a lieu et justifier votre réponse.

b) Même exercice avec le 1-méthyl-2-isopropylcyclohexane

[pic 14]

4ème et 5ème séance : Stéréochimie

I- Le menthol A est le principal constituant de l’essence de menthe poivrée, sa formule est la suivante :

H3C[pic 15][pic 16][pic 17]OH

[pic 18][pic 19]

[pic 20][pic 21][pic 22][pic 23][pic 24]CH3

[pic 25][pic 26][pic 27]

1. CH3

1. Indiquer par un astérisque sur la structure A les carbones stéréogènes et donner le nombre total de stéréoisomères.

1. Représenter les deux conformations chaise de A et indiquer quelle est la plus stable et pourquoi ?

II- Déterminer la configuration R ou S du ou des carbones asymétriques dans les molécules suivantes ainsi que dans le menthol A de l’exercice précédent.

[pic 28][pic 29][pic 30]

III-  Ecrire les structures des composés suivants en formule topologique :

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