Les lipides se définissent par rapport à une propriété commune, ils sont insolubles dans l’eau et solubles dans les solvants organiques non polaires.

Définition: les lipides se définissent par rapport à une propriété commune, ils sont insolubles dans l’eau et solubles dans les solvants organiques non polaires.

Classification: -lipides simples: acide gras, acylglycérol, cérides, stérol (4 cycles carbonés)

-lipides complexes: glycérophospholipides, sphingolipides

1) ACIDES GRAS

formule brute: CnH2nO2 (avec n paires)

formule semi-dev: CH3-(CH2)n-2-COOH fonction= acide carboxylique

CH3-(CH2)n-2-COO- fonction= carboxylate

nomenclature: nom systématique: n-{nC} an oïque

n = indique une chaîne linéaire

{nC} = indique le nombre d’atome de carbone

an = indique que la chaîne est saturée (alcane)

oïque = indique la fonction carboxylique

symbole = n:x ou Cn:x

nom commun = rappelle l’origine de l’acide gras

A SAVOIR: (SATURES)

—> acide butyrique: symbole= 4:0, n-butanoïque

—> acide laurique: symbole= 12:0, n-dodécanoïque

—> acide myristique: symbole= 14:0, n-tétradécanoïque

—> acide palmitique: symbole= 16:0, n-hexadécanoïque

—> acide stéarique: symbole= 18:0, n-octadécanoïque

(INSATURES)

—> acide palmitoléïque: symbole= (16:1)delta9, 9Z-hexadécénoïque (w7)

—> acide oléïque: symbole= (18:1)delta9, 9Z-octadécénoïque (w9)

—> acide linoléique: symbole= (18:2)delta9,12; 9Z,12Z-octadécadiénoïque (w6)

—> acide alpha-linolénique: symbole= (18:3)delta9,12,15; 9Z,12Z,15Z-octadécatriénoïque (w3)

—> acide arachidonique: symbole= (20:4)delta5,8,11,14; 5Z,8Z,11Z,14Z-eicosatétraénoïque (w6)

—> ACIDES GRAS INSATURES

formule brute: CnH(2n-2x)O2 (n: nb de paire ; x: nb de double liaison)

ex: x=1 CnH(2n-2)O2 acide gras monoéthylénique

configuration des chaînes d’acides gras:

linéraire: angle ≈ 111° et motif ≈ 0,38 nm

Z (cis): angle ≈ 123° et motif ≈ 0,30 nm

E (trans): angle ≈ 111° et motif ≈ 0,37 nm

nomenclature: nom systématique: p-conf-{nC} (x) én oïque

p: position des doubles liaisons (numérotation officielle)

conf: configuration des doubles liaisons (Z ou E)

{nC}: nombre d’atome de carbone

x: nombre de double liaison (di, tri, …)

én: indique que la chaîne est insaturée (alcène)

oïque: indique la fonction carboxylique

symbole: (n:x)delta^p ou Cn:x(delta^p) (delta, présence de double liaison)

nom commun: rappelle l’origine de l’acide gras

numérotation des acides gras insaturés: numérotation des carbones C à partir du carbonyle terminal

les acides gras insaturés peuvent être classés par série: la numérotation se fait à partir de l’atome de carbone du méthyle coté distal (w = oméga)

—> PROPRIETES PHYSIQUES

solubilité: le caractère amphiphile des acides gras les rend plus ou moins solubles. La présence de doubles liaisons diminue le caractère polaire des molécules. Les acides gras ayant moins de 6 carbones sont partiellement soluble dans l’eau. La solubilité diminue avec la longueur de la chaîne carbonée.

Les acides gras et les détergents sont des molécules amphiphiles (tête polaire et corps apolaire).

L’organisation des lipides dans l’eau se fait par monocouche (ou film monomoléculaire), par micelle (=assemblage sphérique de molécule d’acides gras ou de détergent (80 à 100) de taille ≈ 100 nm, ou par monomères.

Concentration micellaire critique (CMC) = concentration en molécule amphiphile au-delà de laquelle s’organise en micelles.

Point de fusion: A température ambiante, les acides gras saturés sont liquides jusqu’à 10 atomes

...