Synthèse de l'Aspirine

Préparation de l’acide acétylsalicylique (AAS), composé actif de l’Aspirine

Réalisé le 14 et 21 novembre 2022

Par

Jérémy Dufort

Marijanne Gagnon

Travail remis à

Caroline Dubois

Enseignante

Dans le cadre du cours 202-GCC-05

Chimie organique 1

Groupe 5

Cégep de Saint-Hyacinthe

Département de chimie

Remise le 29 novembre 2022

Table des matières

But        3

Cadre théorique        3-7

Démarche scientifique        8

Démarche expérimentale        8

Modifications au protocole         8

Tableaux        9-11

Autres résultats        11-13

Calculs        14-15

Discussion        16

Conclusion        17

But

• Synthétiser de l’acide acétylsalicylique par estérification puis effectuer une recristallisation.
• Effectuer les analyses suivantes : point de fusion, chromatographie sur couche mince, spectre infrarouge, test qualitatif au chlorure de fer, détermination de la masse molaire par titrage volumétrique et calcul du rendement.

Cadre théorique

L’estérification
L’estérification est une substitution nucléophile. Ce mécanisme est très complexe dû au fait qu’il comprend une addition suivie d’une élimination d’eau. Il s’agit en fait d’une réaction en milieu acide entre un acide carboxylique et un alcool pour former un ester. L’intérêt de cette réaction est que tout au long du processus de purification par recristallisation, il est possible de faire une CCM à chaque étape pour savoir si le produit est pur. Cette réaction débute avec l’acide 2-hydroxybenzoïque comme composé de départ et on forme soit de l’aspirine ou du 2-hydroxybenzoate de méthyl. Dans ce laboratoire, l’estérification sera utilisée pour former de l’aspirine. La réaction s’effectue avec l’anhydride éthanoïque, qui est beaucoup plus réactif que l'acide éthanoïque.[pic 1]

[pic 2][pic 3]

acide 2-hydroxybenzoïque                      anhydre éthanoïque                           acide acétylsalicylique

Voici le mécanisme réactionnel de la synthèse de l’acide acétylsalicylique :
[pic 4]

Le point de fusion

Le point de fusion représente la température à laquelle les phases solides et liquides sont en équilibre. Le point de fusion permet de déterminer l’identification d’un produit ou de vérifier sa pureté. Si la substance est pure, l’écart entre le début et la fin de la fusion doit être inférieur à 1°C. La présence d’impureté abaisse le point de fusion et accroit l’écart de température entre le début et la fin de la fusion. Pour déterminer si le produit est pur, il faut simplement comparer l’échantillon recueillie avec un échantillon de référence. Dans le laboratoire, il faudra comparer le point de fusion de l’aspirine synthétisée lors de l’expérience au point de fusion de l’aspirine théorique.

La chromatographie sur couche mince

La chromatographie est utilisée pour l’identification d’un produit et l’analyse qualitative. Elle permet de séparer les composants d’un mélange en fonction de leur solubilité ou de leur polarité. Le rapport frontal détermine la solubilité relative de chacun des composants. Voici le calcul :

[pic 5]

Plus le Rf est grand, plus le composé est soluble et plus le Rf est petit, moins le composé est soluble. Lors de l’analyse de la chromatographie, plus la molécule est polaire, moins elle aura un Rf élevé. Ce sera la molécule qui aura migré le moins. C’est le contraire pour la molécule la moins polaire, elle aura le Rf le plus élevé et ce sera la molécule qui aura migré le plus. Il faudra comparer :

[pic 6][pic 7]

         acide salicylique                                          acide acétylsalicylique                                  

Puisque l’acide acétylsalicylique est plus polaire que l’acide salicylique, elle va migrer moins haut lors de la chromatographique que l’acide salicylique. Dans ce laboratoire, la phase stationnaire est le gel de silice et l’éluant est un mélange : hexanes, acétate d’éthyle, chloroforme et acide formique dans les proportions 4 : 3 : 2 : 1.

Spectre infrarouge 

Le spectre infrarouge permet la caractérisation et l’identification rapide d’un composé. Il permet aussi de connaître la pureté d’une substance. Pour interpréter un spectre, on doit d’abord dresser une liste des nombres d’ondes caractéristiques et des types de liaisons qui devraient être observés. L’étape suivante consiste à comparer les valeurs théoriques et les valeurs observées directement sur le spectre expérimental. En comparant ces valeurs, on peut rapidement obtenir les renseignements essentiels sur la structure du composé et confirmer celle-ci. S’il manque une bande d’absorption ou il y en a une de trop, cela peut signifier que l’échantillon n’est pas pur. Il est essentiel que l’échantillon dont on trace le spectre IR ne renferme pas d’eau, car sa présence endommagera les cellules. C’est pourquoi le spectre IR a été tracé une semaine après la synthèse de l’acide acétylsalicylique afin que l’eau ait bien le temps de s’évaporer. [pic 8]

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