Structure d’un dipeptide

Carla BOMMARITO

Maewa PHILIPPE

Compte rendu TP structure d’un dipeptide

PARTIE 1 : Trouver la structure d’un dipeptide

1. BUT :

Connaitre la composition et la structure d’un dipeptide. Pour connaitre la composition, nous avons réaliser une hydrolyse acide afin de rompre les liaisons, suivit  d’une chromatographie sur couche mince et d’une réaction avec la nihydrine pour observer les résultats. Puis pour déterminer la structure, nous avons réaliser une réaction de dansylation suivit d’une chromatographie sur couche mince.

1. PRINCIPE :

Chaque méthode possède sa propre technique, c’est ce que nous allons voir.[pic 1]

• Hydrolyse acide : c’est un procéder par lequel les liaisons peptidiques entre les acides aminés vont être rompu. Pour cela, il y a utilisation d’un acide fort (dans notre cas l’acide chlorhydrique HCL) qui interagir avec les composés. Cette méthode ne provoque pas de remaniement de structure mais, elle détruit totalement le tryptophane et partiellement la serine et la tyrosine.

• Chromatographie sur couche mince : la chromatographie est une technique qui consiste à séparer les composés en fonction de leur affinité avec la phase stationnaire polaire qui est la plaque de silice. Le principe est de déposer les échantillons que l’on veut tester sur la plaque de silice puis les faire migrer dans une cuve contenant un solvant moins polaire. A l’aide du solvant les composer vont migrer plus ou moins en fonction de leur affinités avec la phase stationnaire, c’est-à-dire en fonction de leur polarité. Les composés les plus polaire vont migrer le plus haut tandis que les plus apolaire vont moins migrer. [pic 2]

• Révélation avec la nihydrine : la nihydrine est un oxydant puissant  qui va permettre d’avoir une interaction entre les molécules présentes et lui-même. Cette interaction va permettre d’observer une coloration orange avec les acides aminés sauf la Proline qui aura une couleur jaune.  

[pic 3]

• Réaction de dansylation : la réaction de dansylation permet de révéler l’acide aminé en position N-terminal car le groupement amine de l’acide aminé se condense avec le chlorure de dansyle créant une liaison plus stable. Les composés former avec le chlorure de dansyle sont ainsi observable car il apparait fluorescent sous lampe UV.

1. RESULTATS :

Nous avons pu observer les résultats suivant :

Tableau des résultats de la chromatographie permettant de déterminer la composition du dipeptide.

On voit que les acides aminés les

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