Compte rendu sur l'acide benzoïque et 2-naphtol

l’acide benzoïque et du 2-naphtol.

Introduction

Ce TP est une initiation aux techniques de séparation, de purification et d’analyse, des notions de base en chimie. Afin de s’exercer, nous avons réalisé une extraction acido-basique de l’acide benzoïque et du 2-naphtol. La manipulation consiste donc à séparer ces 2 éléments mélangés dans une solution, de les purifier puis d’analyser les résultats obtenus suite au protocole, le tout de la manière la plus propre et précise possible.

Protocole

On commence le TP en utilisant toutes les protections, car les produits manipulés sont corrosifs (Blouse,gants,lunettes).

L’objectif est de séparer un mélange contenant l’acide benzoïque et de 2-naphtol.

On utilisa la technique d’extraction liquide-liquide avec une ampoule à décanter. Alors dans une ampoule à décanter à l’aide d’une pipette jaugée on insère 40ml de la solution S contenant l’acide benzoïque et le 2-naphtol ( 0.33 mol.L et 0.28 mol.L).

Afin d’obtenir deux phases l’une aqueuses et l’autre organique, on utilise la propriété d’acidité de l'acide benzoïque pour le faire réagir avec une base: le d’hydrogénocarbonate de sodium (NaHCO3). L’équation de réaction est :

PhCOOH + HCO3- = PhCOO- + H2O + CO2(g)

On ajoute 15 ml d’hydrogénocarbonate de sodium. On secoue vigoureusement l’ampoule à décanter pour que les réactifs se mélangent, en dégazant de temps en temps car ils y a formation de CO2.

On obtient alors deux phases qui permettent la séparation de l’acide benzoïque et du 2-naphtol.

On récupère la phase aqueuse à l’aide d’un erlenmeyer. Et on réitère la manipulation une seconde fois avec l’ajout de 15 ml d’hydrogénocarbonate de sodium. Puis une dernière fois avec 15 ml d’eau distillé. C’est deux dernières manipulation ont pour but de récupérer et de nettoyer un maximum de produit.

Pour finir, on récupère la phase organique dans un erlenmeyer de 100 ml.

Obtention 2-naphtol

Afin d’enlever l’eau de la phase organique contenant de 2-naphtol on ajoute du sulfate de magnésium (MgSO4). Ce composé anhydre va fixer les molécules d’eau de la solution organique au fond de l’erlenmeyer permettant un séchage. Dès que les cristaux de sulfate de magnésium virevolt à la surface de la solution c’est que la quantité est suffisante.

Par la suite on filtre la solution à l’aide d’un filtre plissé, pour récupérer les cristaux de sulfate de magnésium.Il reste cependant dans le filtra le 2-naphtol et l’acétate d’éthyle. Pour pouvoir extraire le 2-naphtol on utilise l’évaporateur rotatif.

Ainsi, le fonctionnement est simple, le ballon contenant le liquide est plongé dans le bain chauffant (à 75°C) et grâce au moteur le ballon est en constante rotation. La température d’ébullition de l’acétate d’éthyle étant proche de 75°C, il y a alors séparations des deux produits.Le réfrigérant permet à la vapeur d’acétate d’éthyle de devenir liquide et de pouvoir être contenu dans le second ballon.

Nous gardons le 2-naphtol qui est devenu solide, une poudre de couleurs ocre rouge. L’extraction du 2-naphtol est terminée.

La masse de 2-naphtol est de 1.43 g.

Obtention de l’acide benzoïque

Lors de l’extraction liquide-liquide, l’ajout de la base, le d’hydrogénocarbonate de sodium(NaHCO3),à transformer l’acide benzoïque présent dans la solution en S en benzoate. Donc pour permettre l’extraction de l’acide benzoïque présent dans l’erlenmeyer, on doit acidifier le milieu pour que le benzoate deviennent de l’acide benzoïque. Pour cela on utilise un acide fort tel que : l’acide chlorhydrique (HCl). Sachant que le pka de l’acide benzoïque est de 4,2, il faudra se placer en dessous de cette valeur avec le pH pour être sûr que c’est bien l’acide qui prédomine. Pour ce faire, on utilise une pipette en plastique et on prélève de l’acide chlorhydrique que l’on place dans l’erlenmeyer contenant le benzoate. Afin de connaître la valeur du pH de la solution, on utilise du papier pH.

Lors de cette manipulation : COO- + H3O+ = COOH + H2O, on remarque un dégagement gazeux, à cause de l’hydrogénocarbonate de sodium encore présent dans le mélange,

H3O+ + HCO3- = 2H2O + CO2 (g).

A la suite de ce mélange apparait un solide blanc dans l’erlenmeyer,et

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