Réaliser Une Synthèse Au Laboratoire

Dans la réalisation d’une synthèse au laboratoire en classe de première S, les techniques expérimentales pouvant être mises en œuvre sont  : distillation, décantation, lavage et séchage d’une phase organique, séchage d’un solide et filtration sous vide. Les techniques de reflux, cristallisation et chromatographie couche mince ont été vues en classe de seconde. Lors de chaque manipulation, l’enseignant liste les compétences expérimentales et conceptuelles requises.

Avant le TP : préparation

Il est possible de demander un travail préparatoire aux élèves, en leur donnant le document décrivant le protocole et présentant les schémas des montages expérimentaux. Ce travail préparatoire peut porter sur la partie instrumentale, mais aussi sur la compréhension de la manipulation guidée par des questions.

Exemples de questions ayant trait au principe

- A quelle famille chimique appartient chacun des réactifs et des produits ?

- Justifier les noms donnés aux espèces chimiques organiques intervenant dans la synthèse.

Exemples de questions ayant trait au protocole expérimental

- Commenter toutes les opérations mises en œuvre et indiquer le nom de la verrerie ou des instruments utilisés ainsi que les consignes de sécurité à respecter à chaque étape.

- Justifier une opération expérimentale (par exemple une décantation) à l’aide des données physico-chimiques.

- à partir des données physico-chimiques, déterminer les quantités de matière de réactifs utilisés, identifier le réactif limitant et en déduire les quantités de matière de produits attendus.

- Donner la méthode permettant de déterminer le rendement de la synthèse en produit brut puis en produit purifié.

Au cours du TP :

l’accent est mis sur la manipulation et les compétences expérimentales à acquérir

Le travail de préparation ayant déjà permis de s’approprier le protocole, l’activité peut alors être centrée sur la gestuelle, la sécurité, la réalisation des montages, l’observation et la mise en œuvre des mesures nécessaires au calcul du rendement et à l’identification du produit obtenu. Les élèves ont alors le temps de calculer leurs rendements et les comptes-rendus peuvent être relevés.

Compétences expérimentales

- Agir en suivant un protocole.

- Respecter les consignes de sécurité pour la manipulation et pour la récupération des déchets.

- Reconnaître, choisir et utiliser un matériel (verrerie).

- Exprimer un résultat avec le nombre de chiffres significatifs compatibles avec les conditions de l’expérience (masse, quantité de matière, rendement).

- Analyser les résultats expérimentaux et les confronter à des résultats théoriques (température d’ébullition, de fusion, par exemple).

A l’issue du TP : mise en commun et exploitation

Une correction en classe peut apporter des compléments d’informations. Elle peut être aussi l’occasion d’exercer l’esprit critique et de faire rechercher les causes de pertes de produit conduisant à un rendement médiocre.

Une évaluation écrite autour d’un protocole analogue illustrant un autre passage d’un groupe caractéristique à un autre peut être faite ultérieurement en suivant le canevas du travail préparatoire et éventuellement en donnant les résultats expérimentaux (mesures) pour qu’une exploitation puisse être menée.

Tableau récapitulatif des synthèses proposées

Synthèse

Techniques de laboratoire

Test de reconnaissance du groupe caractéristique

Identification du produit obtenu

1

alcool

alcène

Distillation

Décantation

Lavage

Séchage d’une phase organique

Eau

de dibrome

Température d’ébullition

2-méthyl-butan-2-ol

2-méthylbut-2-ène

2

alcool

cétone

Décantation

Lavage

Séchage d’une phase organique

Recristallisation éventuelle(2)

D.N.P.H.

Selon l’équipement(1), température de fusion de la 2,4-dinitrophénylhydrazone

après recristallisation

CH3-(CH2)5-CH-CH3

|

OH

CH3-(CH2)5-C-CH3

||

O

octan-2-ol

octan-2-one

3

cétone

alcool

Reflux

Cristallisation

Filtration sous vide

Séchage d’un solide

CCM

Test au D.N.P.H. positif sur la cétone de départ, négatif sur l’alcool synthétisé

CCM

Selon l’équipement(2), température de fusion de l’hydrobenzoïne

benzile

hydrobenzoïne

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