Synthèse acide hippurique

Synthèse de l’acide hippurique

L’acide hippurique est un métabolite du toluène se retrouvant dans les urines des personnes exposées à ce solvant. Il est donc analysé afin de surveiller la santé de ces personnes exposées.

On peut le synthétiser à partir de la glycine et du chlorure de benzoyle selon le schéma suivant :

[pic 1]

Protocole :

1-Dans un ballon bicol correctement équipé, placer 75 mL de soude à 10% et 5 g de glycine.

2-Mettre sous agitation vigoureuse jusqu’à complète dissolution de la glycine.

3-Vérifier le pH de la solution qui doit rester supérieur à 11 : OK

4-Ajouter goutte à goutte, 9 mL de chlorure de benzoyle : le mélange s’échauffe légèrement

5-Laisser sous agitation pendant 30 minutes

6-Verser le contenu du ballon dans un bécher que l’on place dans un bain de glace

7-Prendre le pH du milieu : Celui ci est resté aux alentours de 11

8-Ajouter 20 mL de HCl 6M

9-Vérifier le pH qui doit être inférieur à 1 : OK et on constate qu’un solide blanc s’est formé

10- Laisser le milieu réactionnel au  froid une dizaine de minutes (T<10°C)

11- Filtrer le solide ainsi formé

12- On récupère une pointe de spatule de ce solide que l’on place dans un tube n°1

13-On lave le solide avec un peu d’éther glacé

13- on essore le solide et on reprend une pointe de spatule du solide ainsi lavé dans un tube n°2

14- on récupère après séchage un solide de masse 6,5 g

Résultats et analyse CCM

masse d’acide hippurique : 6,5 g

T fusion = 188°C

CCM :

[pic 2]

Questions

Q1 : Donner les deux fonctions présentes dans la molécule d’acide hippurique

Q2 : Tracer le diagramme de prédominance de la glycine

Q3 : En déduire la forme de la glycine majoritaire  à pH =11

Q4 : Tracer le diagramme de prédominance de l’acide hippurique

Q5 : A pH 11 quelle est la forme  majoritaire de l’acide hippurique ?

Q6 : Ecrire l’équation bilan de la réaction se produisant lors des alinéas 1-2

Q7 Lors de la coulée du chlorure de benzoyle, on a une réaction entre le glycinate et le chlorure d’acide en deux étapes :

• le glycinate attaque le chlorure de benzoyle 
• la soude intervient pour obtenir l’hippurate

[pic 3]

1. Compléter le tableau suivant avec des croix

1. compléter le mécanisme avec des flèches représentant le déplacement des électrons
2. Ecrire l’équation bilan de la réaction globale donc correspondant aux alinéas 4-5

Q8 : Donner l’équation bilan de formation de l’acide hippurique lors de l’ajout de HCl

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