Les acides nucléiques

Chapitre 1 : les acides nucléiques

Introduction

ADN : acide Désoxyribonucléique

ARN : acide Ribonucléique

Ces molécules ont un rôle crucial dans l’hérédité, elles transmettent les messages qui sont codés dans notre organisme. Elles subissent des transformations et des modifications

Les ARN sont des molécules plus fragiles que les ADN et ont une durée de vie plus limitée. Ils permettent à la cellule la régulation dans la fabrication des protéines.

➔Émergence de la biologie moléculaire grâce à la connaissance en ADN et en ARN

Les acides nucléiques sont des macromolécules linéaires (= molécules géantes allant parfois jusqu’au million de Da) = polymères d’unités nucléotidiques.

[Rappel : 1Da = 1g/mol cad une masse molaire d’un atome d’hydrogène.]

La succession de nucléotides définit le code génétique, l’information génétique.

1. Composition des acides nucléiques

si on hydrolyse des acides nucléique, on obtient :

• base azotée : adénine, thymine ou uracile, guanine et cytosine
• pentoses (oses simples, glucides en C5) : ribose et désoxyribose
• acide phosphorique ou groupement phosphate

tous ces éléments sont en quantité stœchiométrique.

1. Les bases azotées

1] les bases pyrimidiques ou pyrimidines (C, U, T)

Elles dérivent du noyau pyrimidique. C’est une structure chimique cyclique composée de 4C, 2N : c’est un hétérocycle plan.

La cytosine qui est un 2-oxo-4-aminopyrimidine.

L’uracile qui est un 2,4-oxopyrimidine.

La thymine qui est un 5-méthyl-2,4-oxopurimidine ou un 5-méthyluracile.

2] les bases purines ou puriniques (A, G)

Elles dérivent du noyau purine. C’est une structure chimique composée de 2 hétérocycles : le noyau pyrimidique et le noyau imidazole. En tout il y a 9 atomes dont 4N et 5C.

L’adénine est un 6-aminopurine.

La guanine est un 2-amino-6-oxopurine.

Remarque : il existe d’autres bases azotées mais elles sont plus rates, ceux sont l’hypoxanthine et la xanthine.

3] les propriétés des pyrimidines et des purines

• Elles sont peu solubles dans l’eau (voir pas du tout). Lié à leur caractère aromatique (ceux sont des molécules cycliques qui contiennent des atomes C). Ceux sont des molécules hydrophobes.
• Elles existent sous formes tautomères (forme céto et énol) ceux sont des isomères de position qui sont en équilibre par un mouvement d’électron et un déplacement d’un atome d’hydrogène.

Ex de la guanine

• A un pH neutre, il y a quand même des formes prioritaires : les bases sont en forme céto car cette forme favorise la formation des liaisons H entre les bases complémentaire : 2 liaisons entre A et T/U et 3 liaisons H entre C et G.

Si le pH est très acide, les molécules d’ADN ne peuvent s’associer. Donc l’ADN est dépendant du pH

• Absorption des radiations électromagnétiques dans le domaine des UV.

1. Les pentoses

ceux sont des oses simples = aldopentoses. à plus de 99.9% sous forme cyclique.

1] le D-ribose

Ecriture en formule semi-développée, en Fisher puis en cycle.

La forme cyclique est un cycle furanique ou un noyau furanique dont le C1 est un carbone anomérique ou un carbone asymétrique.

Quand le OH du C1 est au-dessus du plan du cycle, on parle de configuration Béta.

C’est le β-D-Ribofuranose.

2] le 2-D-désoxyribose

Ecriture en formule semi-développée, en Fisher puis en cycle.

La forme cyclique est un cycle furanique ou un noyau furanique dont le C1 est un carbone anomérique ou un carbone asymétrique.

Quand le OH du C1 est au-dessus du plan du cycle, on parle de configuration Béta.

C’est le β-D-2-désoxyribofuranose

Remarque : la numérotation change lorsque les pentoses sont associés à la base azotée, les nombres prennent un ‘ : 1’, 2’, 3’, 4’, 5’.

1. Les nucléosides

Nucléotide = base azotée + pentose + groupement phosphate

Nucléoside = base azotée + pentose

L’association du pentose et de la base se fait grâce à une liaison covalente qui est la N-glycosidique ou la N-osidique. Cette liaison implique le C1 du pentose et le N1 de la base pyrimidique ou le C1 du pentose et le N9 de la base purine.

Ex : le 2-D-désoxyribose + base pyrimidique

Ex : le 2-D-désoxyribose + base purinique

Nomenclature des osides :

Pour les bases puriques, on prend la racine de la base azotée et on ajoute le suffise Osine

Pour les bases pyrimidiques, on prend la racine de la base azotée et on ajoute le suffise idine

Conformation des nucléosides :

Il y a 2 types de conformations car il y a une rotation autour de la liaison N-osidique :

• Anti : les groupements de la base azotée les plus volumineux sont à droite.
• Syn : les groupements de la base azotée les plus volumineux sont à gauche

Les propriétés des nucléosides :

• Nucléoside plus soluble dans l’eau que les bases azotées seules. Car les liaisons H avec l’eau dû à la présence des OH (hydroxyl) sur les pentoses. Donc le pentose apporte un caractère hydrophile.
• L’hydrolyse des nucléosides puriques par un traitement acide donne un pentose et la base. Résistance des nucléosides pyrimidiques à l’hydrolyse acide.

Remarque : hydrolyse = séparation de la liaison N-osidique.

1. Les nucléotides

La structure des nucléotides :

 Un nucléotide = nucléosides phosphorylés. La phosphorisation se fait sur le pentose sur la fonction OH (majoritairement sur le 5ème carbone)

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