Stéréochimie, hybridation du carbone et géométrie des molécules organiques

Stéréochimie

Hybridation du carbone et géométrie des molécules organiques

1. Représentations planes et formules chimiques des molécules organiques

Molécule organique = chaine hydrocarbonée sur laquelle sont greffés des groupements fonctionnels = squelette carboné + fonctions comportant des hétéroatomes (O, N, Cl…) + des hydrogènes

Formules chimiques :

1. Formule brute : renseigne sur la composition chimique

2. Formule de Lewis : permet de déterminer le nombre de doublets non-liants et de liaisons possibles 
3. Formule développée plane : formule de Lewis sans les db non-liants
4. Formule semi-développée plane : forme condensée de la formule développée. On ne représente plus les C-H, condensées sous forme de CHn.  On représente les C-C en distinguant les liaisons simples et multiples.

-R- ➔ succession de C et H

1. Formule topologique :

• Ne pas représenter les C-H
• On conserve les hétéroatomes
• Liaisons C-C représenter par des segments
• Liaisons multiples représentées par des segments multiples

1. Exercices :

Formule topologique :

Aspirine

Paracétamol

Formule brute :

Caféine : C8H10N4O2

Adrénaline : C4H8NO5

1. Hybridation et géométrie du carbone 

• Probabilité de présence à distance entre la surface de l’orbital et le centre.
• Probabilité de présence dans l’orbital p est maximal au bout de l’orbital.

[pic 1]

C(Z=6)      1s² 2s² 2p²                  [pic 2]

                       e- valence

                                                                                2p[pic 3][pic 4][pic 5][pic 6][pic 7][pic 8]

                                                                                2s[pic 9][pic 10]

Comment dans ce modèle render compte de la géométrie des molecules ?

4 liaisons simples ➔ sp3

Double liaisons    ➔ sp2

Triple liaisons      ➔ sp

• sp3 ➔  1s et 3p. On obtient 4 orbitales sp3

E = 13.6 eV (1s)

        E[pic 11][pic 12]

            0 -               - +13.6 eV

[pic 13]

-13.6 eV -                 1s[pic 14]

4 orbitales => même niveaux d’E

Orbitales hybrides (OH) sp3 => tétraèdre (109.5°)

[pic 15]

                                                      x [pic 16][pic 17][pic 18]

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