Distinction expérimentale entre alcools, aldéhydes, cétones et acides carboxyliques

TP chap 2 : Distinction expérimentale entre alcools, aldéhydes, cétones et acides carboxyliques.

Objectifs : Reconnaître expérimentalement les fonctions alcool, aldéhyde, cétone et acide carboxyliques.

2,5 pts I- Les composés étudiés :

1 pt II- 1° étape : Test à la D.N.P.H. (2,4- diméthylphénylhydrazine)

1- Expérience :             - Dans 4 tubes à essais, introduire environ 2 mL (à peu près 2cm de haut) de D.N.P.H.

- Ajouter une ou deux gouttes de :

🡪 Tube 1 : Ethanol                  : Observation : néant (test négatif) ou trouble de la DNPH (faux positif)

🡪 Tube 2 : Ethanal                           : Observation : trouble de la DNPH (test positif)

🡪 Tube 3 : acétone                          : Observation : trouble de la DNPH (test positif)

🡪 Tube 4 : Acide éthanoïque         : Observation : néant (test négatif)

(acide éthanoïque = acide acétique = vinaigre)

2 pts 2- Schématisation : Compléter les schémas suivants avec de la couleur si besoin (tout au long du TP).

[pic 9]

3- Conclusion : Quel sont les groupes fonctionnels (nom du groupe et fonction) mis en évidence par la D.N.P.H. ?

1pt Le groupe carbonyle (familles des aldéhydes ou cétones) est mis en évidence avec le test à la DNPH.

III- 2° Etape :

A- Si le test D.N.P.H est positif : comment différencier un aldéhyde d’une cétone ?

1- Réactif de Tollens ou miroir d’argent.

Attention : le réactif de Tollens ou nitrate d’argent ammoniacal contient de l’ammoniaque (toxique+irritant)

a- Expérience :

- Dans deux tubes à essais introduire environ 3 mL de réactif de Tollens.

- Dans le premier tube, ajouter environ 1 mL d’éthanal, puis dans le second tube 1 mL d’acétone.

- Mettre les tubes au bain-marie à 70 °C pendant environ 1 mn.

2 pts b- Observations + Schématisation :

- Tube 1 :                                                         - Tube 2 :[pic 10]

        Après passage au bain marie, le tube ressort avec un dépôt argenté au fond[pic 11][pic 12]

1 pt c- Conclusion : le test du miroir d’argent permet d’identifier spécifiquement les aldéhydes.

2- Test à la liqueur de Fehling :

a- Expérience :

- Dans deux tubes à essais introduire environ 2 mL de la solution A et 2 mL de la solution B (dans chacun des 2). Le réactif ainsi préparé est de la liqueur de Fehling.

- Dans le premier tube, ajouter 2 à 3 gouttes d’éthanal, puis dans le second tube, ajouter 2 à 3 gouttes d’acétone.

- Mettre les deux tubes au bain-marie à 70 °C pendant environ 1 minute.

2 pts b- Observations + schématisation :

- Tube 1 :                                                 - Tube 2 :

[pic 13]

c- Conclusion : le test à la liqueur de Fehling permet donc de caractériser (aussi) spécifiquement les aldéhydes.

B- Si le test D.N.P.H est négatif : Comment différentier un alcool d’un acide carboxylique ?

Le B.B.T. est un indicateur coloré qui prend une teinte jaune dans une solution aqueuse de pH< 6,0 et bleue dans une solution aqueuse de pH> 7,6. Il prend une teinte intermédiaire verte dans une solution aqueuse telle que  6,0 < pH < 7,6.

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