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L'oxydation d'un acide gras par le permanganate de potassium (KMnO₄) est une réaction chimique dans laquelle le permanganate, en tant qu'agent oxydant fort, attaque les liaisons insaturées des acides gras.

Cependant, cette réaction dépend du type d'acide gras :

Acide gras insaturé (possédant des doubles liaisons C=C)

Acide gras saturé (ne possédant que des liaisons simples C-C)

1. Oxydation des acides gras insaturés (C=C)

Le permanganate de potassium réagit principalement avec les liaisons doubles présentes dans les acides gras insaturés. Lors de cette réaction :

Le permanganate de potassium (KMnO₄) en milieu basique ou neutre oxyde les doubles liaisons pour former des diols (groupes hydroxyles, -OH) sur les carbones de la double liaison.

En milieu acide ou après une oxydation plus poussée, ces diols peuvent être coupés pour donner des acides carboxyliques ou des cétones.

Exemple de réaction :

Prenons un acide gras insaturé simple comme l'acide oléique (C18:1, une seule double liaison entre C9 et C10). En présence de permanganate de potassium en milieu basique :

La double liaison C9=C10 est oxydée pour former un diol vicinal (deux groupes hydroxyle sur les carbones 9 et 10).

Si l'oxydation continue (dans des conditions plus fortes ou en milieu acide), les carbones 9 et 10 peuvent se scinder, formant deux acides carboxyliques (acide nonanoïque et acide octanoïque, par exemple).

Réaction simplifiée :

R

−

C

H

=

C

H

−

R

′

+

K

M

n

O

4

+

H

2

O

⟶

R

−

C

H

(

O

H

)

−

C

H

(

O

H

)

−

R

′

R−CH=CH−R

′

...