Laboratoire acétaminophène

Expérience no 6 : Projet Acétaminophène

Travail présenté à Mme Bianca MALO-FOREST

Chimie générale, La matière

202-NYA-05

Département de Chimie

Programme Sciences de la Nature

Cégep de Sainte-Foy

16 mai 2017

TABLE DES MATIÈRES

Introduction …………………………………………….……………………………………………2

Cadre théorique ………………………….………………………………………………..….….2-6

Manipulations………………………………………………………………………………………..6

Matériel spécialisé……………………………………………………………………………...…6-7

Rendement (calculs et tableaux)...…………..…………………………………………....…...8-12

Pureté (calculs et tableaux)......………………………………………………………..…..….12-17

Discussion……………………………………………………………………………….……..17-19

Médiagraphie……………………………………………………………………………..………..19

Introduction

L’acétaminophène est utilisé dans beaucoup de produits parce que, à dose normale, il est sécuritaire. Étant un bon médicament pour enlever la douleur et abaisser la fièvre, il est aussi facile d’accès et il ne cause pas les effets secondaires qu’ont l’aspirine et l’ibuprofène (d’autres médicaments antalgiques) au niveau de la coagulation et des douleurs d’estomac. De plus, avec plus de 430 produits différents sur le marché canadien contenant de l’acétaminophène, ce dernier est le médicament en vente libre le plus facilement accessible pour tous les groupes d’âge (Pierre-André Dubé, 2012). C’est pourquoi ce médicament est à la base de la compréhension des réactions chimiques du corps humain dans le domaine des remèdes contre les virus.

Lors de cette expérience, la pureté et le rendement seront les principales étapes à analyser afin de comparer deux méthodes différentes pour obtenir de l’acétaminophène soit l’extraction et la synthèse.

Il s’agit d’abord d’extraire (partie A) ou de synthétiser (partie B) l’acétaminophène pour ensuite le purifier par recristallisation. Il sera ensuite possible de passer à la caractérisation de l’acétaminophène extrait et synthétisé (partie C) par chromatographie sur couche mince, par la température de fusion ainsi que par la spectroscopie de rayon infrarouge.

Cadre théorique

L’utilisation des antipyrétiques et des analgésiques date de plus 5000 ans. On préparait déjà différents remèdes contre la fièvre et la douleur à partir de composés naturels retrouvés dans l’écorce de saule. Pour trouver de nouvelles façons d’utiliser l’écorce de saule, un certain Harmon Morse synthétise pour la première fois en 1878 un composé connu aujourd’hui comme étant de l’acétaminophène. Il a ensuite fallu attendre jusqu’en 1887 pour que le produit soit utilisé sur des patients (Pierre-Yves Tremblay, 2011).

Vers la fin du 19e siècle et au début du 20e siècle, de nombreuses études et analyse ont été faites afin de mieux connaître l’acétaminophène. Pendant au moins 60 ans, ce médicament n’a pas été utilisé parce qu’on craignait ses effets. Cependant, l’intérêt pour l’acétaminophène

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Dubé, Pierre-André. “L’acétaminophène, pas si banal que ça ! “. http://www.professionsante.ca/files/2012/03/LAP61_001-004.pdf

reprend vers 1955, date du droit de vente d’acétaminophène aux États-Unis. La vente est autorisée en 1957 au Canada2 (Pierre-Yves Tremblay, 2011). Depuis la légalisation de l’acétaminophène au Canada, sa popularité est en constante ascension.

Vers 1960, de nombreux cas de douleurs à l’estomac et des hémorragies provoquées par la consommation d’acide acétylsalicylique, médicament contenu notamment dans l’aspirine, sont répertoriés. Comme la sécurité reliée à la prise d’acétaminophène est grandement meilleure, sa popularité augmente de manière exponentielle à partir de ce jour jusqu’à aujourd’hui.

On utilise principalement l’acétaminophène pour guérir des douleurs modérées et pour réduire la fièvre. On peut le retrouver comme ingrédient actif unique dans plusieurs produits de teneur et de formats différents. On le retrouve également en asso­ciation avec un ou plusieurs produits contre le rhume, la grippe ou les allergies et des relaxants muscu­laires. Il est considéré comme un médicament de premier plan pour contrer l’arthrose et la fièvre.

Ci-dessus se trouve l’équation permettant l’obtention d'acétaminophène par synthèse. Il est à noter que c’est à cause du NH2 que l’on obtient une fonction amide. Lors du chauffage à reflux (voir section matériel), le p-aminophénol et l’anhydride acétique formeront l’acétaminophène et l'acide acétique. Le chauffage à reflux permet de chauffer un mélange, à pression atmosphérique, en contrôlant les vapeurs des composés chimiques contenus dans le ballon. Les vapeurs s'élèvent, vont dans le réfrigérant, puis se condensent et retombent dans le ballon. Ainsi, on garde le mélange réactionnel sous forme liquide dans le ballon de façon à ne pas perdre de matière. Sachant que l’anhydride

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