Phisique

Introduction

Suite à un changement de professeur (malheureusement, Bob n’a le grand et sage Maghislain comme professeur), Bob l’éponge réalise très rapidement que les N° émient par son professeur ne sont pas très clairs et qu’elle ne connaît pas trop sa matière. Par exemple, elle a mentionné qu’un carbocation annexé à un benzène n’est pas stable car il est secondaire et elle ne peut expliquer pourquoi les hydrogènes sur un alcyne sont légèrement acide (évidement, ils le sont car le niveau d’énergie d’activation d’un sp est plus faible qu’un sp2 ou un sp3) Ainsi, il remet en question sa perspective d’avenir et se questionne face à son futur. Entre temps, il fait une rencontre qui marquera sa vie : il rencontre un homme mystérieux surnommé Heisenberg, qui lui fait part d’un avenir qui pourrait lui être très, très, très profitable. Intéressé par cette perspective d’avenir, Bob quitte l’université pour entrer dans ce marché. Par contre, étant donné qu’il n’a pas beaucoup d’expérience en synthèse organique, il décide de pratiquer une synthèse un peu moins complexe avant son entrée dans le marché noir. C’est ainsi qu’il décide de faire la synthèse du laboratoire suivant.

Le but du présent laboratoire est premièrement de faire la synthèse du 2-chloro-2-méthylbutane à partir de 2-méthylbutan-2-ol. Ensuite, à l’aide du 2-chloro-2-méthylbutane, préparer du 2-méthylbut-1-ène et du 2-méthylbut-2-ène.

Cadre théorique

1-Les réactions de substitution

Dans une réaction de substitution, il y a toujours le substrat (la molécule qui subit la substitution), ainsi que le substituant (la molécule qui agira avec le substrat). Une réaction de substitution consiste en réalité à remplacer une partie du substrat par le substituant. Voici un exemple de substitution :

[pic 1]

Dans cette réaction, le 2-chloropropane (substrat) réagit avec du OH- (substituant) pour former du propan-2-ol. Ce qui ce produit est que le Cl, plus électronégatif que le CH, attire les électrons et a donc une charge partielle négative. Par conséquent, le carbone lier à l’atome de chlore a une charge partielle positive. L’oxygène, étant négatif, attaque avec ses électrons le carbone à la charge partielle positive. Le chlore reprend au même moment ses électrons. Le propan-2-ol est alors formé.

Il existe plusieurs types de substitution. Ceux-ci sont déterminés selon le substituant qui attaque le substrat. Voici les trois types de substitutions existantes :

1. La substitution électrophile. Dans cette substitution, le substituant est électrophile. En d’autres mots, il est chargé positivement et a donc une affinité avec les électrons.
2. Ensuite, il y a aussi la substitution nucléophile. Celle-ci consiste à prendre un substituant chargé négativement (comme l’exemple qui précède). Celui-ci aura donc une affinité avec des composés chargés positivement.
3. Il y a finalement la substitution radicalaire dans laquelle le substituant est un radicalaire libre.

2- Compétition Substitution 1/Substitution 2

Lorsqu’il y a une réaction de substitution, il y a toujours deux possibilités quant à la façon que cela se produira. La substitution 1 se fait en 2 étapes, l’une étant de créer le carbocation et l’autre étant l’attaque du nucléophile sur celui-ci. Voici un exemple de substitution 1 :

[pic 2]

La substitution 2 elle, fait les mêmes deux étapes que la substitution 1, seulement, ces deux étapes se produisent en même temps. Cela oblige alors le nucléophile à attaquer « par derrière » le carbone, puisque le groupement électrophile encombre le carbone. Ceci engendre donc, à la fin de la réaction, une inversion de configuration.

[pic 3]

Il existe quatre facteurs qui permet de déterminer lequel des deux substitutions prédominera sur l’autre :

1. La nature du substrat influence grandement la compétition entre les deux substitutions. En effet, plus le carbone est encombré, plus cela favorisera la substitution 1 puisque le réactif nucléophile aura davantage de difficulté à s’approcher du carbone électrophile. De plus, plus un carbocation est stabilisé par le reste de la molécule, plus la substitution 1 sera favorisée.
2. Plus le nucléophile est fort, plus la substitution 2 est favorisé. En effet, le réactif joue un rôle actif dans le mécanisme concerté de la substitution.
3. Plus un solvant est polaire, plus la substitution 1 prédominera puisqu’il permet de stabiliser le carbocation.
4. Finalement, plus un groupe sortant est bon, plus la substitution 1 sera favorisée.

3-Substituant nucléophile/électrophile

Comme mentionné plus tôt, lors d’une substitution nucléophile, un substituant nucléophile est utilisé pour la réaction, ce qui est le cas de ce laboratoire. Un groupe est défini comme étant un groupe nucléophile lorsque celui-ci est attiré par les espèces chargées positivement. Par exemple, le chlore dans l’acide chlorhydrique (HCl) est défini comme étant nucléophile. En effet, puisque le Cl est plus électronégatif que le H, celui-ci a tendance à attirer les électrons vers lui. Ceci fait en sorte qu’il ait une charge partielle négative. C’est cette charge partielle amène alors le Cl à être attiré par les groupes chargés positivement, et lui procure donc le titre de groupe nucléophile.

[pic 4][pic 5]

Au contraire, lorsqu’un groupe est chargé positivement de façon partielle, celui-ci est attiré par les groupes chargés négativement et est donc un groupe électrophile.

4-Substitution nucléophile sur les alcools

Lors d’une substitution nucléophile, le groupe nucléophile, qui est situé sur le réactif, attaque toujours le groupe électrophile, qui est situé sur le substrat. Suite à la réaction, le groupe nucléophile prend la place du groupe électrophile sur le réactif. Par contre, pour une réaction dans laquelle le substrat est un alcool, il doit y avoir une « protonation » sur le groupement alcool. Pour ce faire, un atome d’hydrogène chargé positivement doit venir se lier à l’oxygène du groupement alcool, de façon à ce que celui-ci devient positif.

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