Synthèse De L'acide Benzoïque (tp)

TP n°7 : SYNTHESE D’UN CONSERVATEUR ALIMENTAIRE : L’ACIDE BENZOIQUE

Objectifs

 Réaliser au laboratoire la synthèse d’un additif alimentaire, l’acide benzoïque.

 Mettre en œuvre les techniques de chauffage au reflux, filtration sous vide, séchage d’un solide et cristallisation.

 Calculer un rendement puis mesurer le point de fusion du produit de synthèse.

1) Présentation de la démarche

L'acide benzoïque est classé dans la catégorie des conservateurs et figure dans de nombreuses boissons sans alcool. Son code européen est E 210. La synthèse de l’acide benzoïque se fait par oxydation de l’alcool benzylique en présence d’un oxydant puissant : l’ion permanganate MnO4-.

Nom Alcool benzylique Acide benzoïque

Formule semi-développée

ou C6H5-CH2OH

ou C6H5-CO2H

L'oxydation de l'alcool benzylique est lente, un chauffage est nécessaire (chauffage à reflux). On effectue la synthèse en milieu basique, l'acide benzoïque est alors obtenu sous sa forme basique, à savoir l'ion benzoate de formule C6H5CO2-. Les ions permanganate en milieu basique sont réduits en dioxyde de manganèse, solide marron de formule MnO2.

On procède ensuite à la cristallisation de l’acide benzoïque, on purifie, on filtre puis on sèche le produit obtenu.

Propriétés de l’acide benzoïque

- solide blanc d’aspect soyeux

- température de fusion = 122 °C

- solubilité dans l’eau : 1,7 g.L-1 à 0°C ; 2,1g.L-1 à 10°C ; 3,4 g.L-1 à 35 °C et 68 g.L-1 à 95°C

- sa base conjuguée, l’ion benzoate, est très soluble dans l’eau : 400 g.L-1 à 20 °C

2) mode opératoire

La synthèse nécessite le port de gants et lunettes. Les produits sont très inflammables, évitez toute flamme ou étincelle.

a) synthèse

• Placer dans un ballon de 250mL : quelques grains de pierre ponce, 2g de carbonate de sodium ; 4,5g de permanganate de potassium ; 100mL d’eau distillée ; 2,5 mL d’alcool benzylique. Bien agiter.

• Adapter et mettre en route le réfrigérant à eau.

• Chauffer doucement pendant environ 30 min, régler le chauffage de manière à maintenir une ébullition douce. Constater la formation du solide marron de dioxyde de manganèse.

• En attendant …..

 Faire le schéma du montage à reflux, légendé.

 Quel est le rôle de la pierre ponce ?

 Pourquoi ne faut-il pas arrêter le réfrigérant tout de suite après la fin du chauffage ?

 Ecrire les 2 demi-équations redox des couples MnO4- /MnO2 et C6H5CO2-/ C6H5-CH2OH en milieu acide.

 Montrer alors que l’on obtient l’équation bilan en milieu basique suivante :

3 C6H5CH2OH + 4 MnO4-  3 C6H5CO2- + 4 H2O + 4 MnO2 +OH-

 Quel composé permet d’obtenir un milieu réactionnel basique ?

 Calculer la quantité de matière d’alcool benzylique introduite. Faire de même pour les ions permanganate et en déduire le réactif limitant de la réaction.

Données :

Masses molaires : M(KMnO4)=158 g.mol-1 ; M(C6H5CH 2OH)=108 g.mol-1 ; M(C6H5CO2H )=122 g.mol-1

Masse volumique de l’alcool benzylique : =1,04 g.cm3

• Lorsque la réaction est terminée, au bout d’environ 30 min, laisser refroidir. Pour cela baisser le support et retirer le chauffe-ballon, puis après quelques minutes passer le ballon sous un filet d’eau froide.

• Filtrer sur Büchner le mélange obtenu. On récupère le filtrat, quasiment incolore car le permanganate introduit en défaut a totalement réagi. Pour éviter tout retour d’eau, démonter le tuyau avant d’arrêter la pompe.

 Quel solide est éliminé lors de cette filtration ?

 Schématiser

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