Estérification, Synthèse D'un arôme

TP n° 2 : Estérification, Synthèse d’un arôme

I - But

Ce TP consiste à synthétiser un ester (l’Acétate d’isoamyle) à partir d’un acide carboxylique (Acide Acétique) et d’un alcool (3-méthylbutan-1-ol).

II - Principe

Pour synthétiser l’ester, on effectue une condensation de l’alcool et de l’acide. Pour arriver à un état d’équilibre de la réaction plus rapidement, on utilise un catalyseur, l’Acide Sulfurique. On introduit également un réactif en excès afin d’optimiser le rendement de la réaction, en déplaçant l’équilibre de la réaction vers la formation du produit.

L’Equation bilan de la réaction d’estérification est la suivante :

+ H2SO4 + H2O

3-méthylbutan-1-ol Acide Ethanoïque Acétate d’isoamyle

Mécanisme de la réaction :

Tableau des Constantes Physiques :

Nom du composé Formule brute Masse molaire (g/mol) Point de fusion

(en °C) Point d’ébullition (en °C) Densité Solubilités Toxicité

Acide Acétique C2H4O2 60,05 16,64 117,9 1,082 Soluble dans l’eau, l’Acétone, les alcools, le benzène,… Corrosif

3-méthylbutan-1-ol C5H12O 88,15 - 117 132 0,8 peu soluble dans l’eau mais très soluble dans solvants organiques Nocif

Acétate d’isoamyle C7H14O2 130,19 -79 142 0,87 peu soluble dans l’eau mais très soluble dans solvants organiques

Acide Sulfurique H2SO4 98,08 10 337 1,84 Soluble dans l’eau et les alcools Corrosif

Ether Diéthylique C4H10O 74,12 -116,3 34,6 0,714 Peu soluble dans l’eau mais très soluble dans Ethanol, Chloroforme, … Inflammable et nocif

Carbonate de Sodium Na2CO3 106 851 1633 2,54 Soluble dans l’eau

Tableau des quantités :

Composés Quantités pratiques Quantités théoriques E Rendement

g ou mL mmol g ou mL mmol % %

Acide Acétique 15 mL 270 5,03 mL 90,7 197,7

3-méthylbutan-1-ol 10 mL 90,7 10 mL 90,7

Acétate d’isoamyle 6,53 g 50,1 11,8 g 90,7 55,2

n Acide Pr = d x V / M = 1,082 x 15 / 60,05 = 270 mmol

n Alcool Pr = d x V / M = 0,8 x 10 / 88,15 = 90,7 mmol

A l’issu de la réaction nous avons récolté 6,53 g d’Acétate d’isoamyle.

n Ester Pr = m / M = 6,53 / 130,19 = 50,1 mmol

Le 3-méthylbutan-1-ol étant le réactif limitant (n Alcool Th = 90,7 mmol), il devrait donc se former selon l’équation de la réaction :

n Ester Th = 90,7 mmol ; soit 11,8 g (0,0907 x 130,19 = 11,8)

n Acide Th = n Alcool Th = 90,7 mmol ; soit 5,03 mL (0,0907 x 60,05 / 1,082 = 5,03)

E (%) = (270 – 90,7) / 90,7 x 100 = 197,7 % Rdt (%) = 50,1 / 90,7 x 100 = 55,2 %

On effectue la réaction d’estérification à l’aide d’un montage à addition lente d’un réactif.

Les réactifs sont mis dans le ballon bicol et le catalyseur dans l’ampoule de coulée.

L’addition du catalyseur terminée, la solution est chauffée à reflux. La solution est ensuite refroidie en y ajoutant 50 g de glace pilée.

Lorsque la glace fond, on obtient deux phases dont une organique et une aqueuse.

On sépare par la suite ces deux phases à l’aide d’un dispositif d’extraction liquide-liquide. On ajoute de l’Ether Diéthylique permettant de mieux séparer les deux phases l’une de l’autre.

La phase organique contient de l’Ether

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