Tp thermodynamique

TP 2 ORGANOMAGNESIEN :

SYNTHESE DU TRIPHENYLCARBINOL

1. INTRODUCTION

1. MODE OPERATOIRE

Dans un premier temps nous allons préparer l’organomagnésien à partir d’1,34g de magnésium sec et 9,3g de bromobenzène contenu dans 33 ml d’éther. La réaction se fait dans un montage contenant un dessicateur à CaCl2 pour empêcher l’air humide d’entrer dans le montage. La réaction doit se faire dans un milieu anhydre donc on ouvre le circuit d’eau du réfrigérant seulement apres avoir amorcer la réaction par introduction d’environ 5-6ml de bromobenzène. L’ajout du reste de bromobenzène ne se fait goutte à goutte pour éviter qu’il y ait une réaction de couplage de type Wurtz.

Ensuite nous formons le triphénylméthanol en ajoutant dans le ballon préalablement refroidit, 3,8 g de benzoate de méthyle contenu dans 10ml d’éther. Ensuite nous hydrolysons le contenu du ballon avec de la glace et de l’acide sulfurique. Après hydrolyse nous devons extraire le produit brut pour cela nous séparerons d’abord les phases organique et aqueuse dans une ampoule à décanter puis nous récupèrerons les éventuels restes de produit dans la phase aqueuse en y ajoutant 2 fois 25 ml d’éther. Puis nous laverons les phases éthérées avec une solution saturée en Na2CO32- (base) pour éliminer l’acide et une autre saturée en NaCl pour relarguer la phase organique. Pour finir l’obtention du produit brut nous sécherons la phase organique sur MgSO4 et évaporerons le solvant à l’aide d’un évaporateur rotatif.

Nous procéderons par la suite à la purification du produit par cristallisation avec de l’éther de pétrole. Nous choisissons ce solvant car notre produit y est insoluble.

1. RESULTATS ET DISCUSSION
2. CONCLUSION
3. QUESTIONS

1. Les réactifs de type organomagnésiens doivent être anhydre car en présence d’eau l’organomagnésien réagit pour donner un alcane, MgX2 et Mg(OH)2.
2. L’éther diéthylique ou le THF servent de solvant au réactif de grignard mais ils permettent aussi de le stabiliser qui est un acide de Lewis. Le solvant joue donc le rôle de base et ce sont les doublets de l’oxygène qui vont permettre de le stabiliser.
3. H2O: R-Mg-X + H2O →  RH + ½ Mg(OH)2 + ½ MgX2 (solvant éther)

O2 : R-Mg-X + O2 → R-OH

CO2 : R-Mg-X + CO2 → R-COOH

Réaction de duplication (type Wurtz)

R1-MgX + R2X → R1-R2+ MgX2

1.  
2. C6H5-MgX + C6H5-C=O-C6H5 → triphénylcarbinol
3.  Carbonate d’éthyle: (OEt)2-C=O + R-MgX → (OEt)2-C-OH,R

Formiate d’éthyle: CHO-OMe + R-MgX →  OMe-CH-OH,R

Méthanal : CH2=O + R-MgX → R-CH2-OH

Orthoformiate d’éthyle : CH-(OEt)3 + R-MgX →  R-CH=O

1. CO32- + 2H+ → H2O + CO2 (H2CO3)
2. Le lavage avec une solution saturée en NaCl permet de favoriser la séparation de la phase aqueuse et la phase organique (relargage).

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