Synthèse de la dibenzalacétone

INTRODUCTION

Ce TP nous amènera à la synthèse de dibenzalacétone à partir de deux composés : le benzaldéhyde et la propanone (ou acétone), avec de la soude. La dibenzalacétone est un composé organique solide de couleur jaune vif. Il est aussi appelé dibenzylidèneacétone et peut être utilisé comme ligand dans la chimie organométallique. Dans les lignes qui vont suivre, nous allons proposer un protocole expérimental afin de préparer, isoler, purifier et caractériser ce composé organique.

1) Synthèse de la dibenzalacétone a) Structure de la dibenzalacétone :

b) Les caractéristiques physiques de la dibenzalacétone :

Les cétones de caractéristiques peuvent varier considérablement en fonction de la taille, la structure et la nature chimique des groupes R et R ». Ont tendance à se présenter comme des substances volatiles et incolores, ayant une odeur caractéristique. Les cétones qui ont moins de 12 atomes de carbone dans sa structure apparaissent sous forme de liquides huileux dont solubilité dans de l'eau diminue avec l'augmentation de la taille moléculaire, tandis que pour les groupes R plus volumineux sera de solides cristallins

c) L’équation-bilan de la réaction :

•Le nom de la réaction est : condensation aldolique.

d) Le mécanisme réactionnel :

e) Oui, des produits secondaires sont susceptibles d’être obtenus. Ce sont :

f) La solubilité des différents réactifs et de la dibenzalacétone dans des solvants :

Acétone Benzaldéhyde NaOH Dibenzalacétone

Dans l’eau Très soluble Faiblement Très soluble Légèrement

soluble soluble

Dans l’éthanol Très soluble Faiblement Solubilité Complètement

(EtOH) soluble moyenne soluble dans

EtOH à chaud, et

très peu à froid

g) Proposition de conditions d’obtention :

On doit utiliser deux fois plus de benzaldéhyde que d’acétone selon l’équation bilan, c’est-à-dire 0,025mol de dibenzalacétone et 0,0125mol d’acétone.

•On dissout dans un erlenmeyer de 250 mL, 10 mL d’eau distillée et 1g de soude en pastille et on y introduit 30 mL d’éthanol quand la dissolution sera complète.

•Ensuite, on introduit la solution dans un bécher contenant un agitateur magnétique. On complète le montage avec le réfrigérant, l’ampoule, le thermomètre et le disposition d’agitation.

•On installe un bain d’eau froide pour maintenir la température du réacteur à 25 °C pendant toute la durée de l’expérience.

•Dans un petit bécher, on introduit 2,5 mL (0,025 mol) de benzaldéhyde et 10 mL d’acétone et on verse le mélange dans l’ampoule.

•On introduit environ la moitié de la solution « benzaldéhyde + acétone » dans le ballon. On agite fortement ; il y aura apparition d’un précipité.

•Après 5minutes environ, on introduit le reste du mélange.

•On va rincer le petit bécher avec 2 mL d’éthanol puis on introduit cette solution dans ballon par l’ampoule.

Tableau d’avancement :

Benzaldéhyde Acétone Dibenzalacétone

A t=0, nombre de 0,025 0,0125 0

moles

A t, nombre de 0,0125 0 0,0125

moles

L’acétone est donc le réactif limitant.

Schéma réactionnel :

Benzaldéhyde Acétone Dibenzalacétone

Masse molaire 106,1219 58,08 234,29

(g/mol)

Masse (en gramme) 2,65 0 ,726 2,93

h) La masse théorique de dibenzalacétone attendue :

masse théorique = nombre de moles * Masse molaire

avec nombre de moles = nombre

...