Les acides nucléiques

nucléotide : une base azotée, un pentose ( ß-furanose ), l'acide phosphorique

nucléoside : une base azotée, un pentose ( ß-furanose )

Les acides nucléiques ( ADN ∕ ARN ) sont des polymères composés d'unités monomériques, les nucléotides

Stucture générale de bases : molécules planes

- Les pyrimidines sont des molécules planes

- Les purines sont presque planes avec un léger plissement

Bases pyrimidiques : → l'uracile (U) → 2,4-dioxypyrimidine ARN

→ la cytosine (C) → 2-oxy-4-amino-pyrimidine ADN ∕ ARN

→ la thymine (T) → 2,4-dioxy-4-méthyl-pyrimidine ADN

Bases puriques : → l'adénine (A) → 6-aminopurine ADN ∕ ARN

→ la guanine (G) → 2-amino-6-oxypurine ADN ∕ ARN

L'acide phosphorique (H₃PO₄) possède 3 fonctions acides. Dans les acides nucléiques, 2 de ces fonctions sont estérifiées, la troisième fonction étant libre.

liaison N-glycosidique = l'azote 9 d'une base purique ∕ l'azote 1 d'une base pyrimidique + l'OH situé en C1' du pentose → nucléoside

liaison ester = OH de l'acide phosphorique + H en 5' de la fonction alcool en 5' de l'ose → nucléotide

Base → Nucléoside : adénine → adénosine

guanine → guanosine

cytosine → cytidine

uracile → uridine

thymine → dThymidine

Nucléosides puriques : -osine

Nucléosides pyrimidiques : -idine

Nucléosides poly-phosphates (nucléotides) : Un ou deux groupements phosphoriques supplémentaires peuvent s'attacher au premier par des liaisons pyrophosphate (anhydride phosphorique)

AMPc = Adénosine 3'-5'-monophosphate cyclique (pas de liaison pyrophosphate)→ un messager cellulaire

Liaison phosphodiester :

→ Les nucléotides successifs de l'ADN et de l'ARN sont liés par covalence par des ponts formés par des groupements phosphates

→ 5'-phosphate (5'P) d'une unité nucléotidique + 3'OH du nucléotide précédent ➟ liaison phosphodiester

→ 5'OH de l'acide phosphorique + H de la fonction alcool en 3' de l'ose

→ Les squelettes covalents des acides nucléiques sont donc formés d'une alternance de résidus phosphates et pentoses

→ Les squelettes de l'ARN et de l'ADN sont hydrophiles → l'ADN est acide

→ Toutes les liaisons phosphodiesters ont la même orientation 5'P → 3'OH

→ Les liaisons phosphodiester sont hydrolysées dans des solutions acides

Les pyrimidines et les purines sont des composés faiblement basiques, hydrophobes

Toutes les bases absorbent la lumière dans l'ultra-violet, à environ 260 nm

L'interaction étroite entre les bases entassées dans un acide nucléique a pour effet de diminuer l'absorption de la lumière ultra-violette par rapport à une solution ayant la même concentration de nucléotides libres→ Effet hyperchrome

l'ADN est le support moléculaire de l'information génétique - 1944 - Avery, Mac Leod et Mac Carty

La structure chimique de l'ADN - 1950 - Levene et Todd

La structure de l'ADN - 1953 - suspecte que la structure de l'ADN a un rôle dans son auto-réplication

Chaque chromosome est formé d'une seule molécule d'ADN de structure bicaténaire en forme de double hélice

Entre les bases : l'interaction non covalente → liaisons hydrogènes

A - T : 2 liaisons hydrogènes

C - G : 3 liaisons hydrogènes

Ces liaisons sont spécifiques et stabilitées par résonance

Les résidus phosphoryles, polaires, sont quant à eux orientés à l'extérieur

Il existe des formes chimiques interconvertibles∕formes tautomères pour les bases, ces formes particulières de purines et de pyrimidines sont indispensables à la création des liaisons hydrogènes entre les bases des deux brins

L'ADN est une structure dynamique et flexible : 2 Montants hydrophiles + Barreaux hydrophobes

ADN-A : → court et trapu

→ droite

→ l'existence in vivo n'est pas démontrée

→ observe dans un environnement appauvri en eau

ADN-B : → principale d'ADN

→ long et fin

→ droite

→ un pas de 3,4 nm∕34Å

→ diamètre de 20 Å

→ 10 paires de bases∕nucléotides par tour

→ 2 types de sillons : les bases sont accessibles aux protéines au niveau du grand sillon

ADN-Z : → étiré et mince

→ gauche

→ la séquence alternée et répétitve pyrimidine-purine → allure en zigzag

→ l'ADN-Z est moins stable que l'ADN-B

Les topoisomérases contrôlent le super-enroulement

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