La synthèse de l'indigo

Compte-rendu

TP: Synthèse d’un pigment utilisé pour teindre les jeans: l’indigo

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Problématiques:

Comment synthétiser un pigment ( l’indigo) auparavant extrait par macération de plantes appelées pastel?

Quelles sont les caractéristiques de la réaction chimique de la synthèse?

La quantité d’indigo synthétisé est-elle la même que celle attendue théoriquement?

Hypothèses:

Grâce à la découverte de la synthèse de l’indigo par Adolf Von Baeyer en 1897, nous pouvons ainsi effectuer le protocole de cette synthèse, tout en prenant des précautions lors de la manipulation.

Comme toute réaction chimique, nous pouvons dresser un tableau d’avancement

suivi de l’équation de la réaction.

Théoriquement la quantité d’indigo synthétisé devrait être la même calculée à partir de la quantité de matière des espèces chimiques utilisées, cependant cette quantité peut varié selon les degrés de précision.

Données sur les espèces chimiques:

Protocole:

Dans un erlenmeyer, introduire 0,5g de 2-nitrobenzaldéhyde, 5mL d’acétone puis 10mL d’eau distillée. Agiter vigoureusement à l’aide d’un agitateur aimanté afin de dissoudre le solide.

A l’aide d’une burette, ajouter alors, goute à goute et tout en agitant, 4mL de solution d’hydroxyde de sodium (soude: Na+; HO-) à 2 mol.L-1. Le mélange s’échauffe et brunit; l’indigo précipite.

Laisser reposer une dizaine de minutes.

Filtrer sur filtre Büchner. Rincer le précipité à l’eau puis à l’éthanol.

Laisser sécher (à l’étuve pour que ça sèche plus vite) puis peser le produit (indigo) obtenu.

Résultat obtenu:

Après avoir effectué le protocole, nous avons peser la masse d’indigo obtenue: 0,11g

Bilan de la synthèse:

Sachant que, dans la synthèse de Baeyer-Drewsen, 2moles de 2-nitrobenzaldéhyde sont condensées sur 2moles d'acétone en milieu basique (présence d’ion HO-), que l’eau ne fait pas partie des réactifs, que les ions Na+ sont spectateurs, et qu’il se forme des ions C2H3O2- et de l’eau, on obtient l’équation chimique suivante :

2C7H5NO3 + 2C3H6O + HO-  =>  C16H10N2O2  + 2C2H3O2-  + H2O

D’après les données du protocole, et sachant que la masse volumique de l’acétone p=0,79g/mL, on peut donc calculer la quantité de matière de chaque réactif de la synthèse:

L’équation donne: n=m/M

• 2-nitrobenzaldéhyde: n= 0,5/(7x12+5x1+14+3x16)

                                        = 0,5/151

                                           ≈ 3,3 x10-3 mol

• Acétone: p= 0,79g/mL

         Soit m la masse: m= 0,79 x 5

                                  = 3,95g

         Donc: n= 3,95/(3x12+6x1+16)

                 ≈ 6,7x 10-2 mol

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