Etude du composé chimique tébuconazole

I – Introduction

Durant cette recherche bibliographique nous allons étudier le composé chimique tebuconazole.

Cette substance est utilisée en tant que fongicide sytémique (qui rentre dans la plante et attaque les champignons de l’intérieur) contre de nombreux champignons parasites, sur de nombreuses cultures, et à usage de limiteur de croissance des organes aériens de certaines cultures.

Nous allons tout d’abord établir sa carte d’identité, puis énoncer une technique pour la synthétiser ainsi qu’une méthode de détection.

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II- Carte d’identité [1] [2] [3] [4] [5]

Cette molécule à pour formule brute C16H22ClN3O. Son nom en nomenclature officielle est (RS)-1-p-Chlorophenyl-4,4-dimethyl-3-(1H-1,2,4-triazol-1- ylmethyl)pentan-3-ol.

Son RN est 107534-96-3.

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Point éclair

242.192°C

Point d’ébullition

476.853°C à 760 mmHg

Point de fusion

102.4°C

Densité

1.184

Enthalpie de vaporisation

78.021 kJ/mol

Masse molaire

308.826 g/mol

Solubilité dans l’eau à 20°C

36 mg/L

Toxicité :

Phrases de risque : -R22 : Nocif en cas d’ingestion.

-R51/53 : Toxique pour les organismes aquatiques, peut entraîner des effets néfastes à long terme pour l'environnement aquatique.

-R63 : Risque possible pendant la grossesse d’effets néfastes pour l’enfant.

Phrases de sécurité : -S2 : Conserver hors de portée des enfants. -S22 : Ne pas respirer les poussières

-S36/37 : Porter un vêtement de protection et des gants appropriés.

-S61 : Eviter le rejet dans l’environnement. Consulter les instructions spéciales/la fiche de donnée de sécurité.

Pictogrammes de sécurité :

Synonymes :

alpha-(2-(4-Chlorophenyl)ethyl)-alpha-(1,1-dimethylethyl)- 1H-1,2,4-triazole-1-ethanol

Fenetrazole

T erbuconazole

Rat

LD50

Voie oral

3352 mg/kg

Somnolence du sujet. Ce dernier est atteint d’ataxie et sécrète un volume plus important d’urine.

Rat

LD50

Voie intra péritonéal

395 mg/kg

Le sujet est somnolent et souffre d’ataxie.

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Liste d’entreprise qui en synthétise :

Abacipharm,

Abblis Chemicals,

ABI Chemicals,

AChemo

Aconpharm

Amadis Chemical

AOKChem

Apollo Scientific Limited ChemFrog

ChemPacific

Fragmenta

Hangzhou APIChem Technology Jalor-Chem

Letopharm

Molport

Pharmten

Shangai IS Chemical Technology Timtec

Trylead Chemical

Zerenex Molecular

Zylexa Pharma

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III-Synthèse [6]

Basé sur les différentes stabilités thermodynamiques de 2 isomères du 1,2,4- triazole, le 4H-1,2,4-triazole(V) à été converti en 1H-1,2,4-triazole(IV) par le N,N- diméthyl-4-aminopyridine comme catalyseur en présence d’une base forte et à réagi avec le 2-(4-chlorophényléthyle)-2-tert-butyloxiranne (I). Isotebuconazole (III), comme sous produit, peut

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