Acylation de Friedel et Craft

Contre Rendu de Chimie Organique :

Les réactions de Friedels et Craft

        Objectif :

        Étude de la réaction d'acylation de Friedels et Craft par l'intermédiaire de la synthèse du

2,4-dimethylacétophénone.

        Les réactions de  Friedels et Craft sont un ensemble de réactions caractéristiques des noyaux aromatique se départageant en deux types :

        • Alkylation

                De façon général, ces réactions se schématisent par l'addition d'une chaîne latérale                 alkyle sur un cycle aromatique

Exemple : ajout d'un groupement méthyle sur un benzène[pic 1]

        •Acylation

                C'est cette réaction qui nous intéresse aujourd'hui.  Elle consiste en l'ajout d'un                         groupement acyle sur un cycle aromatique.

        Exemple : benzène et chlorure d'acyle donnant

 l'acétophénone

[pic 2]

Ces deux réactions sont des substitutions électrophiles s'effectuant par le biais de catalyseurs nommé acide de Lewis.

Dans le cadre de l'acylation, il s'effectue une étape préalable  qui est la formation d'un ion acylium:

[pic 3]

Par la suite, l'acylation peut alors se réaliser :

[pic 4]

        Matériel et Méthode :

        Un montage réfrigérant a été effectué pour réaliser ce début de manipulation. On a placé 13 g de chlorure d'aluminium mesuré à la balance ( acide de Lewis) ainsi que 25 ml de métaxylène R,P dans un ballon bicol. Sur ce ballon a été posé le réfrigérant (pour capter les vapeur d'émanation d'HCl) et une ampoule de coulé dans laquelle a été ajouté ml (soit 8,25 g) de chlorure d'acétyle. Le chlorure d'acétyle a été ajouté au goutte par goutte. Le montage a été maintenu à une température situé entre 50-55°C pendant 30 min en agitation constante.

        Au terme de ces 30 min, le mélange réactionnel a été versé par petite portion dans 100 g de glace ainsi que 25 ml d'acide chlorhydrique (6N). Pour obtenir un meilleur rendement, le ballon bicol a été rincé avec 5 ml HCl (6N). Après agitation, le mélange a été placé dans une ampoule à décanter.

        Après repos, deux phase sont apparues, l'une aqueuse et l'une organique. La phase organique a été placé dans un ballon à fond plat et la phase aqueuse a été lavé une seconde fois dans une ampoule a décanter avec 25 ml de toluène pour récupérer le reste de phase organique n'ayant pas été dissocié de la solution au premier lavage.

        Les phases organiques ont été réunies et successivement lavées à l'eau puis avec 10 ml de carbonate de sodium et pour finir à l'eau (jusqu'à neutralité). La phase organique de nouveau récupéré a été séché avec 3g de sulfate de sodium puis filtré dans un ballon rodé.

         Le mélange a été ensuite placé sur un évaporateur rotatif pour évacuer le solvant.

        Pour finir, le mélange est disposé dans un Claisen pour réaliser une distillation sous vide (l'abaissement de la pression permet de baisser les température ébullition de notre produit et du metaxylène restant). Le metaxylène n'ayant pas réagit a été récupéré dans un premier ballon puis la température a été augmenté pour récupérer le réactif final, le 2,4-dimethylacétophénone (leur point d'ébullition sont différents permettant ainsi de les récupérer séparément lors d'une distillation)

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