TP sur le paracétamol

I-But

L’objectif de ce TP est de réaliser à partir d’une poudre de para-aminophénol une poudre purifiée de

paracétamol et ainsi la comparer avec la poudre de paracétamol commercialisé.

II-Principe

La réaction de synthèse du paracétamol est une amidation (formation d’une fonction amide) dans le

solvant eau-acide éthanoïque.

L’équation de la réaction d’addition est :

𝐶7𝐻9𝑁𝑂 + 𝐶4𝐻6𝑂3 + 𝐻𝐶𝑙 → 𝐶8𝐻11𝑂2𝑁 + 𝐶2𝐻4𝑂2 + 𝐻𝐶𝑙

Le tableau d’avancement lié à cette réaction est :

𝐶7𝐻9𝑁𝑂 + 𝐶4𝐻6𝑂3 + 𝐻𝐶𝑙 → 𝐶8𝐻11𝑂2𝑁 + 𝐶2𝐻4𝑂2 + 𝐻𝐶𝑙

État initial 𝑛1 𝑛2 excès 0 0 excès

État inter 𝑛1 − 𝑥 𝑛2 − 𝑥 excès 𝑥 𝑥 excès

État final 𝑛1 − 𝑥𝑚𝑎𝑥 𝑛2 − 𝑥𝑚𝑎𝑥 excès 𝑥𝑚𝑎𝑥 𝑥𝑚𝑎𝑥 excès

En début de réaction il y a 2,5g de para-aminophénole et 20mL d’acide acétique auquel on ajoute

pour démarrer la synthèse 3.5mL d’anhydride éthanoique.

Démonstration des calculs

D’après la formule de la masse molaire :

𝑛1 =

𝑚

𝑀𝑝𝑎𝑟𝑎−𝑎𝑚𝑖

Alcool

Amine

Dérivé

aromatique

Fonction amide

Dérivé

aromatique

Alcool

Acide

carboxylique

Alors par application numérique :

𝑛1 =

2.5

109 = 2.2 ∗ 10−2 𝑚𝑜𝑙

Il y a donc en début de réaction 2.2 ∗ 10−2 𝑚𝑜𝑙 de para-aminophénole

D’après la formule de la masse molaire :

𝑛2 =

𝑉 ⋅ 𝜌𝑎𝑛ℎ

𝑀𝑎𝑛ℎ

=

𝑉 ⋅ 𝑑 ⋅

𝜌𝑒𝑎𝑢

1000

𝑀𝑎𝑛ℎ

Par application numérique :

𝑛2 =

3.5 ∗ 1.08

102 = 3.7 ∗ 10−2 𝑚𝑜𝑙

Tous les coefficients de la réaction sont égaux à 1. Donc le Para-aminophénol est le réactif limitant.

On peut donc en déduire que la masse théorique de paracétamol que l’on peut obtenir est de :

𝑚𝑡ℎ = 𝑥𝑚𝑎𝑥 ∗ 𝑀𝑝𝑎𝑟𝑎𝑐 = 2.2 ∗ 10−2

∗ 151 = 3.32𝑔

Afin de réaliser cette synthèse il est nécessaire de dissoudre le para-aminophénole dans l’eau

cependant celui-ci est très peu soluble dans l’eau c’est pourquoi l’ajout d’une solution d’acide

acétique en excès permet de former du chlorhydrate de para-aminophénole et ainsi dissoudre plus

aisément le para-aminophénol dans la solution. C’est seulement ainsi que le para-aminophénol

pourra réagir avec anhydride éthanoïque. La mise lente en solution de l’anhydride éthnaoïque est

nécessaire pour éviter la formation d’acide éthanoïque en même temps que la formation du

paracétamol car la synthèse du paracétamol est une réaction lente.

Après synthèse, On cristallise le paracétamol formé grâce aux différences de solubilité de celui-ci à

chaud et à froid. Après filtrage permettant de retirer une première partie du mélange des impuretés

de la réaction d’anhydride + eau (acide éthanoïque) et l’acide éthanoïque formé par la synthèse.

Tableau de caractérisation des différents produits utilisés :

Composé Aspect à 25°C

et sous 105Pa

(1bar)

Solubilité dans l’eau Température

de fusion

Temp

ératu

re

d’ébu

llition

Masse

molaire en

g.mol^-1

4-

aminophénol

Solide blanc 8𝑔. 𝐿

−1 à 20°𝐶33𝑔. 𝐿

−1 à 60°𝐶85𝑔. 𝐿

−1 186°C à 100° x 𝐶 109

Anhydride

éthanoïque

Liquide

incolore

Densité :1.08

Réagit avec l’eau en

donnant l’acide dont il

est issu

-73°C 136°C 102

Paracétamol Solide blanc 10𝑔. 𝐿

−1 à 20°𝐶250𝑔. 𝐿

−1

...