Réactivité des alcanes

Réactivité des Alcanes

1. Généralités

• Hydrocarbures saturés :

o Atomes de H et de C

o Pas de doubles ou de triples liaisons

• Hybridation sp3 → forme tétraédrique

• Formule brute : CnH2n+2

• Suffixe « –ane »

• point de vue conformationnel : libre rotations des liaisons simples

 conformères

2. Propriété physique

• interactions intermoléculairefaible (VDW) → T° changement Etat basse : A 25°C

o 1 à 4 C : Gazeux

o 4 à 17 C : Liquide

o > 17 C : Solide

• Hydrophobe → nonmiscible dans l’eau + densité < 1

o Bon solvant extraction de molécule organique apolaire

3. Propriété chimique

• Alcanes = Paraffine = Composé aliphatique

• Faible réactivitédû à la liaison C-C et C-H très forte.

• Absence de différence d’électronégativité → liaison peupolarisé ou peu polarisable :

o ne possède aucunsiteélectrophile ou nucléophile

o insensible aux acides/bases et oxydo/réducteur

• Seules les réactions radicalaires peuvent être observées

o par rupture Homolytique

o formation d’intermédiaire réactionnel : carboradical

• Réaction d’halogénation des alcanes suit un mécanisme de substitution radicalaire

o se décompose en 3 phases

 Phase d’initiation : apparition des radicaux dans le milieu réactionnel :

 Phase de propagation : formation de produit de réaction ainsi que d’une espèce radicalaire

 Phase de terminaison : toute les réactions faisant disparaitre les radicaux formés (EX création d’une liaison σ)

• La substitution radicalaire peut également conduire à une réaction de polyhalogénation

o préférentiellement sur le C portant un halogène

o le radical est stabilité par effet (+M) de l’halogène

o la substitution radicalaire du propane avec du dichlore conduit à un mélange de deux produit (cas d’un alcane plus complexe)

• régiosélectivité s’explique par le passage au carboradical

...